[发明专利]一种卤代共轭二烯类化合物及其制备和应用有效
申请号: | 201980003952.X | 申请日: | 2019-04-01 |
公开(公告)号: | CN111372914B | 公开(公告)日: | 2022-09-23 |
发明(设计)人: | 陈邦池;孙殷卫;王忠元;林妙 | 申请(专利权)人: | 泸州东方农化有限公司 |
主分类号: | C07C255/31 | 分类号: | C07C255/31;C07C253/30;C07C231/06;C07D491/048;C07C255/33;C07C255/41;C07C233/11 |
代理公司: | 杭州求是专利事务所有限公司 33200 | 代理人: | 郑海峰 |
地址: | 646300*** | 国省代码: | 四川;51 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 共轭 二烯类 化合物 及其 制备 应用 | ||
1.一种卤代共轭二烯类化合物1,其结构式表示如下:
其中R1、R2、R3、R4、R5彼此独立地为氢、C1-C10烷基、C6-C12芳基或含有1个或2个选自氮、氧、硫原子的杂芳基;
Y1和Y2彼此独立地为氰基、-COR6,所述的R6为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C12芳基氧基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C12芳基氨基、二(C1-C10烷基)氨基、(C1-C10烷基)(C6-C12芳基)氨基、二(C6-C12芳基)氨基、C6-C12芳基或含有1个或2个选自氮、氧、硫原子的杂芳基;
X为卤素。
2.根据权利要求1所述的化合物,其特征在于,R1、R2、R3、R4、R5彼此独立地为氢、C1-C4烷基、C6-C12芳基;Y1和Y2彼此独立地为氰基、-COOMe、-COOEt或-CONH2;X为氯或溴。
3.一种卤代共轭二烯类化合物1的制备方法,其特征在于:以化合物2为原料,经过在卤化试剂存在下的卤化反应得到化合物1,用方程式表示如下:
其中R1、R2、R3、R4、R5彼此独立地为氢、C1-C10烷基、C6-C12芳基或含有1个或2个选自氮、氧、硫原子的杂芳基;
Y1和Y2彼此独立地为氰基、-COR6,所述的R6为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C12芳基氧基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C12芳基氨基、二(C1-C10烷基)氨基、(C1-C10烷基)(C6-C12芳基)氨基、二(C6-C12芳基)氨基、C6-C12芳基或含有1个或2个选自氮、氧、硫原子的杂芳基;
X为卤素。
4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述的卤化试剂为卤素单质、次卤酸、磺酰卤或卤化亚砜的一种或多种。
5.根据权利要求4所述的方法,其特征在于,所述的卤化试剂为氯气、磺酰氯或液溴。
6.一种卤代共轭二烯类化合物的应用,其特征在于,化合物1在一定温度下经过脱卤化氢芳构化反应得到2-芳基丙二酸衍生物3,用方程式表示如下:
其中R1、R2、R3、R4、R5彼此独立地为氢、C1-C10烷基、C6-C12芳基或含有1个或2个选自氮、氧、硫原子的杂芳基;
Y1和Y2彼此独立地为氰基、-COR6,所述的R6为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C12芳基氧基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C12芳基氨基、二(C1-C10烷基)氨基、(C1-C10烷基)(C6-C12芳基)氨基、二(C6-C12芳基)氨基、C6-C12芳基或含有1个或2个选自氮、氧、硫原子的杂芳基;
X为卤素。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述的一定温度为0-150℃;脱卤化氢芳构化反应在催化剂的作用下进行,所述催化剂为碱金属卤化物或碱土金属卤化物的一种或者多种;催化剂与化合物1的摩尔比为0.005-2.4:1。
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