[发明专利]一种卤代共轭二烯类化合物及其制备和应用

说明书

本发明提供了一种新颖的卤代共轭二烯类化合物1及其制备方法和应用。以共轭二烯类化合物为原料经过卤化反应可以得到化合物1。化合物1经过脱卤化氢芳构化反应得到的2‑芳基丙二酸衍生物可以应用于合成有生物活性的化合物。本发明具有以下显著特征和优点：(1)本发明提供了一种新颖的卤代共轭二烯类化合物1及其合成方法；(2)该类有多功能团的新化合物1经过进一步官能团转化反应可以用来合成其他具有重要价值的化合物。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种卤代共轭二烯类化合物及其制备和应用。

背景技术

本发明提供了一种新颖的卤代共轭二烯类化合物1，其结构式表示如下：

这类有多功能团的化合物1经过进一步官能团转化反应预期可以用来合成各种各样具有不同化学性质、物理性质、生物活性的衍生物，用于生产有实际应用价值的最终产物，如除草剂8-(2,6-二乙基-4-甲基苯基)-7-氧代-1,2,4,5-四氢-7H-吡唑[1,2-d][1,4,5]氧二氮杂-9-基特戊酸酯(唑啉草酯)。该除草剂的应用由WO9947525,WO0117352,WO2007073933,WO2008049618等专利公开。

这类化合物1结构新颖，尚未见文献报道。

发明内容

本发明技术人员经探索提供了：

(1)一种新颖的卤代共轭二烯类化合物1，其结构式表示如下：

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵彼此独立地为氢、C1-C10烷基、C6-C12芳基或含有1个或2个选自氮、氧、硫原子的杂芳基；

Y¹和Y²彼此独立地为氰基、-COR⁶，所述的R⁶为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C12芳基氧基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C12芳基氨基、二(C1-C10烷基)氨基、(C1-C10烷基)(C6-C12芳基)氨基、二(C6-C12芳基)氨基、C6-C12芳基或含有1个或2个选自氮、氧、硫原子的杂芳基；

X为卤素。

作为优选，R¹、R²、R³、R⁴、R⁵彼此独立地为氢、C1-C4烷基、C6-C12芳基。

作为优选，Y¹和Y²彼此独立地为氰基、-COOMe、-COOEt或-CONH₂。

作为优选，X为氯或溴。

(2)一种卤代共轭二烯类化合物1的制备方法，以化合物2为原料，经过在卤化试剂存在下的卤化反应得到化合物1，用方程式表示如下：

其中R¹、R²、R³、R⁴、R⁵彼此独立地为氢、C1-C10烷基、C6-C12芳基或含有1个或2个选自氮、氧、硫原子的杂芳基；

Y¹和Y²彼此独立地为氰基、-COR⁶，所述的R⁶为氢、C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、C6-C12芳基氧基、氨基、C1-C10烷基氨基、C6-C12芳基氨基、二(C1-C10烷基)氨基、(C1-C10烷基)(C6-C12芳基)氨基、二(C6-C12芳基)氨基、C6-C12芳基或含有1个或2个选自氮、氧、硫原子的杂芳基；