[发明专利]α,β-二羟基羰基化合物脱水并环化为2-取代的呋喃衍生物

权利要求书

1.一种用于合成2-取代的呋喃衍生物的方法，该方法包括：

(a)使包含相对于第一羰基在α碳原子处取代的α羟基和相对于该第一羰基在β碳原子处取代的β羟基的起始化合物通过将该α羟基转化为第二羰基并且去除该β羟基进行脱水，以形成二羰基中间体；

(b)环化该二羰基中间体以产生包括该第一羰基的包含呋喃环的2-取代基的该2-取代的呋喃衍生物，

其中该方法是以非酶促进行的。

2.如权利要求1所述的方法，其中，该脱水包括由该β-羟基和该α-羟基的氢的结合形成水。

3.如权利要求1所述的方法，其中，步骤(b)包括在形成该2-取代的呋喃衍生物之前，形成包含该2-取代基的2-取代的四氢呋喃衍生物并使该2-取代的四氢呋喃衍生物脱水成该2-取代的呋喃衍生物。

4.如权利要求1所述的方法，其中，该2-取代的呋喃衍生物是2,5-二取代的呋喃衍生物，该2,5-二取代的呋喃衍生物的该呋喃环上具有2-取代基和5-取代基二者。

5.如权利要求4所述的方法，其中，该2,5-二取代的呋喃衍生物具有该起始化合物中没有环化的δ碳原子的取代基作为该5-取代基。

6.如权利要求5所述的方法，其中，该2-取代基是羧基且该5-取代基是羟甲基，由此该2,5-二取代的呋喃衍生物是5-(羟甲基)呋喃-2-甲酸。

7.如权利要求6所述的方法，该方法进一步包括氧化该5-(羟甲基)呋喃-2-甲酸的至少一部分以提供呋喃-2,5-二甲酸。

8.如权利要求7所述的方法，其中，该氧化是在如用于该脱水和环化的相同反应容器中进行的。

9.如权利要求1所述的方法，其中，该起始化合物和该二羰基中间体化合物分别具有通式I和通式IIA：

其中R¹选自由以下组成的组：烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟基和羟基烷基，其中烷基和烷氧基、烷氧基烷基以及羟基烷基的烷基部分具有1至5个碳原子，这些碳原子可以任选地被一个或多个选自由-OH、-CH₃和＝O组成的组的取代基取代；并且

R²选自由以下组成的组：氢取代基、烷基、烷氧基、烷氧基烷基、羟基、羟基烷基、羧基、羧基烷基、烷酰基和烷酰基烷基，其中烷基和烷氧基、烷氧基烷基、羟基烷基、羧基烷基、烷酰基以及烷酰基烷基的烷基部分具有1至5个碳原子，这些碳原子可以任选地被一个或多个选自由-OH、-CH₃和＝O组成的组的取代基取代。

10.如权利要求9所述的方法，其中，该2-取代的呋喃衍生物是具有通式IIIB的2,5-二取代的呋喃衍生物

其中R¹和R²如权利要求9中所定义。

11.如权利要求9所述的方法，其中，R¹是羟基且R²是羧基或羟甲基。

12.如权利要求11所述的方法，其中，R¹是羟基且R²是羟甲基，由此该起始化合物是葡糖酸盐并且该2,5-二取代的呋喃衍生物是5-(羟甲基)呋喃-2-甲酸，该方法进一步包括氧化该5-(羟甲基)呋喃-2-甲酸的至少一部分以提供呋喃-2,5-二甲酸。

13.一种用于合成2-取代的呋喃衍生物的方法，该方法包括：

使α-,β-二羟基羰基化合物在惰性环境和包括至少30℃的温度的脱水/环化反应条件下在反应混合物中反应，以产生该2-取代的呋喃衍生物，

其中该方法是以非酶促进行的。