[发明专利]部花青结晶方法

说明书

本发明涉及一种制备结晶部花青化合物的方法，包括将部花青化合物溶于极性有机溶剂中的步骤，其中该方法在pH小于7下在酸存在下进行，其中消除有色杂质的残留水平。

本发明提供了一种以高纯度和改进的颜色性能用于部花青化合物的改进结晶方法。该制备结晶部花青的方法包括将部花青化合物溶于极性有机溶剂中的步骤，其中该方法在pH小于7下进行。

下式(1)所示3-氨基-2-环己烷-1-亚基衍生物属于部花青化学群并且可以用作UV吸收剂来保护家用产品以防光解性和氧化性降解，用作塑料添加剂，优选用于食品和药物包装应用，用于通过将这些化合物掺入透明食品容器中防止食品光降解，用于通过将UV吸收剂掺入透明泡罩箔或透明药房容器中保护UV-A敏感性药物以防光降解，用作摄影和印刷应用的添加剂，用作电子应用的添加剂以及用于保护农业应用中的成分。

本发明的部花青衍生物经由受有色副产物形成影响的多步顺序生产。有色杂质具有的缺点是在最终商业应用中引起不希望的变色。不希望的变色通常在最终商业产品如防晒霜配制剂或包装材料中以泛黄观察到。含有所述杂质的部花青产品使最终产品变色的能力与其在掺入最终产品中之前的最初颜色有关。部花青产品的颜色可以通过比色测量确定。在这些中测定加德纳指数是有其测定物质的黄度的常见方法。有色杂质含量更高的部花青产品样品显示出更高的加德纳指数值并引起最终商业产品形式的更显著变色。因此，希望降低有色杂质的残留水平。

本发明的目的是要提供不再显示上述缺点并且有其具有改进颜色性能的下式(1)所示的3-氨基-2-环己烷-1-亚基衍生物。因此，本发明的目的还是要提供一种使最终应用体系中的变色最小化的提纯和分离该类部花青化合物的改进方法。

该目的按照本发明借助使部花青化合物在特定溶剂或溶剂混合物中结晶而实现。

惊人地发现这些目的可以由一种制备结晶部花青化合物的方法实现，该方法包括下列步骤：

(a)将部花青化合物溶于极性有机溶剂中，

(b)使部花青化合物从步骤(a)所得溶液中结晶，以及

(c)从步骤(b)的结晶混合物中分离部花青化合物，

其中该方法在pH小于7下根据下列方案进行：

(i)在步骤(a)中加入酸A1，

(ii)在步骤(b)中加入酸A2，或

(iii)在步骤(a)中加入酸A1并在步骤(b)中加入酸A2。

发明人惊人地发现通过如上所定义的制备结晶部花青化合物的方法，由此得到的部花青晶体具有的加德纳指数在分光光度计PE Lambda 650上根据DIN EN ISO 4630测量小于5。此外，由此得到的部花青晶体惊人地具有优异的纯度以及在460nm下改进的透射值，优选高于90％。

因此，根据一个实施方案，本发明涉及一种制备下式的结晶部花青化合物的改进方法：

(1)

其中

R₁和R₂相互独立地为氢、C₁-C₂₂烷基、C₂-C₂₂链烯基、C₂-C₂₂炔基、C₃-C₂₂环烷基或C₃-C₂₂环烯基，其中上述结构部分任选被一个或多个-O-间隔和/或被一个或多个OH取代；

R₃为(C＝O)OR₄或(C＝O)NHR₄；