[发明专利]2-硝基亚氨基杂环化合物的制备方法

说明书

本发明涉及一种用于制备2‑硝基亚氨基杂环化合物及其中间体的方法。更具体地，本发明涉及一种用于制备2‑硝基亚氨基咪唑烷化合物的便利制备方法。

技术领域

本发明涉及一种用于制备2-硝基亚氨基杂环化合物及其中间体的方法。更具体地，本发明涉及一种用于制备2-硝基亚氨基咪唑烷化合物的便利制备方法。

背景技术

具有通式A的硝基亚氨基杂环化合物是用于某些杀昆虫剂和用于具有某些医学应用的产品的有用中间体。吡虫啉是一种此类广泛使用的杀昆虫剂。

其中R_a、R_b和R_c相同或不同，并且表示氢或具有1至4个碳原子的低级烷基，其任选地被杂环取代，其中环原子之一包含氮，并且其中所述环任选地被卤素或具有1至4个碳原子的低级烷基取代，并且n为2、3或4。

吡虫啉是具有跨膜活性并且具有接触性和胃毒性作用的内吸性杀昆虫剂。它被广泛用于防治吸啜式昆虫，包括蝗虫、叶蝉和蜡蝉、蚜虫、蓟马和粉虱。还发现，它能够有效抵抗土壤昆虫、白蚁和一些种类的叮咬昆虫，诸如稻水象甲和科罗拉多甲虫。吡虫啉可用作不同作物(例如稻、棉花、谷类、玉米、糖用甜菜、马铃薯、蔬菜、柑橘类水果、仁果类水果和核果类水果)的种子敷料、土壤处理剂和叶片处理剂。

具有式II的硝基胍被确认为制备杀昆虫剂吡虫啉的重要中间体。

具有式II的化合物被归类为冲击敏感性材料，如果被撞击或加热，则其可剧烈分解。考虑到中间体的重要性，在制备化合物时需要特别小心。这种化合物的处理和储存需要受控的环境。

CN107445897公开了一种由硝酸胍开始制备硝基亚氨基咪唑烷的方法。所公开的方法为两步方法，其中第一步涉及由硝酸胍制备硝基胍，并且在第二步中，使用四丁基溴化铵作为催化剂将硝基胍转化为2-硝基亚氨基咪唑烷。该方法涉及硝基胍的分离，这将导致大量的酸性流出物。

US 5453529公开了一种由亚氨基二硫代碳酸酯开始制备具有通式B的硝基亚氨基化合物作为杀昆虫剂和药物的中间体的方法。

因此，本领域需要开发用于制备硝基亚氨基杂环化合物的新型且便利的方法。本发明的发明人开发了一种用于制备式B的硝基亚氨基杂环化合物的方法，其中该方法避免了式II的冲击敏感性化合物的分离。该方法进一步显著地使流出物的生成最小化。另外，提供了一种使用该中间体化合物制备吡虫啉的方法。

发明目的

本发明的一个目的是提供一种用于制备硝基亚氨基杂环化合物的方法。

本发明的另一个目的是提供一种用于制备硝基亚氨基杂环化合物的一锅法，其中避免式II的中间体化合物的分离。

本发明的又一个目的是提供用于制备硝基亚氨基杂环化合物的简单且环境友好的方法，其中使流出物生成最小化。

本发明的另一个目的是提供一种用于制备吡虫啉的方法。

发明内容

本发明提供了一种用于制备式B的硝基亚氨基杂环化合物的方法：

所述方法包括使式II的化合物

与式III的二胺反应

其中使所述式II的化合物与所述式III的化合物反应，而不将其与包含式I的化合物与酸反应的反应产物的混合物分开或分离：