[发明专利]制备N-乙酰基二肽以及N-乙酰基氨基酸的方法

说明书

本发明提供一种制备N‑乙酰基二肽以及N‑乙酰基氨基酸的方法，其包括通过使氨基酸和乙酸酐或乙酰氯反应来形成N‑乙酰基二肽以及N‑乙酰基氨基酸。

技术领域

本发明涉及制备N-乙酰基二肽以及N-乙酰基氨基酸的方法。本结果是通过使用农林畜产食品部的财源并在农林食品技术计划评价院的农业生命产业技术开发事业的支援下进行研究的(课题号117030-3)。

背景技术

将相同或彼此不同的两个氨基酸通过肽键互相连接的二肽是在动物营养、制药，化妆品等各种领域中用作主要原料的物质之一。基于高的生物利用度，二肽在制药领域用作抗体药物，并基于细胞激化和活性氧抑制功能用作功能性化妆品原料。在动物营养领域，氨基酸和二肽用作蛋白供给源的饲料添加剂，二肽的对动物的高吸收率和稳定的物理性质能够提高作为饲料的使用价值。并且，作为二肽衍生物的N-乙酸二肽在动物的消化器官内由消化作用分解成二肽和乙酸，从而不仅可以显示二肽的功能，还可以同时显示用作体内能量源的乙酸的附加功能。

为了合成二肽，在现有技术中存在液相二肽合成方法以及基于氨基酸的N-乙酸化反应的方法。前者的方法需要包括官能团的保护和脱保的两个或更多步骤的反应以及昂贵的耦合剂的使用。基于氨基酸的N-乙酸化反应的方法也进行两个步骤的反应，其中合成作为中间体的吖内酯(azlactone)的反应为先，并在100℃或更高的高温下进行。并且，在N-乙酸化反应中，从氨基酸中N-乙酸氨基酸以90％或更高的高产量合成，相反，二肽以低于10％的产量合成。

所述现有方法具有由于使用昂贵的耦合剂且由多个步骤的反应引起制造成本的上升和制造时间漫长的问题，并且作为以二肽或N-乙酸氨基酸作为主要物质的制造方法，对制备各种组成比的二肽混合物有困难。因此，需要开发一种通过将二肽制造工程简化为单一步骤来节省产品生产成本和时间的同时能够调节二肽的组成比的制造工艺。

[现有技术文献]

[专利文献]

(专利文献0001)韩国注册专利第10-1723649号

发明内容

技术问题

一方面提供制备N-乙酰基二肽以及N-乙酰基氨基酸的方法。

技术方案

一方面提供一种制备N-乙酰基二肽以及N-乙酰基氨基酸的方法，其包括使氨基酸和乙酸酐(acetic anhydride)或乙酰氯(acetyl chloride)反应来形成N-乙酰基二肽以及N-乙酰基氨基酸。

在本说明书中使用的术语“氨基酸”可以指称包括氨基和羧基的所有有机物。所述氨基酸作为组成蛋白的主要成分，且可以由以下的化学式1表示。

[化学式1]

在所述化学式1中，R为氨基酸支链(side chain)且可以是具有一个或更多氢或碳原子的取代基，但不限于此，并且可以包括已知为氨基酸支链的所有取代基。

所述氨基酸可以是L-氨基酸，例如可以是丙氨酸(Alanine)、半胱氨酸(Cysteine)、天冬氨酸(Aspartic acid)、谷氨酸(Glutamic acid)、苯丙氨酸(Phenylalanine)、甘氨酸(Glycine)、组氨酸(Histidine)、异亮氨酸(Isoleucine)、赖氨酸(Lysine)、亮氨酸(Leucine)、蛋氨酸(Methionine)、天冬酰胺(Asparagine)、脯氨酸(Proline)、谷氨酰胺(Glutamine)、精氨酸(Arginine)、丝氨酸(Serine)、苏氨酸(Threonine)、缬氨酸(Valine)、色氨酸(Tryptophan)，或酪氨酸(Tyrosine)。