[发明专利]一种小分子OLED电子传输材料及其制备方法与应用在审

专利信息
申请号: 202010036125.5 申请日: 2020-01-14
公开(公告)号: CN111217803A 公开(公告)日: 2020-06-02
发明(设计)人: 李晓龙;熊甜;薛宸霏 申请(专利权)人: 商洛学院
主分类号: C07D413/10 分类号: C07D413/10;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54
代理公司: 北京科亿知识产权代理事务所(普通合伙) 11350 代理人: 党桃桃
地址: 726099 陕*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 一种 分子 oled 电子 传输 材料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明属于有机电子传输材料的技术领域,涉及一种小分子OLED电子传输材料及其制备方法与应用。本发明所述小分子OLED电子传输材料的化合物中包括相互连接的芳香稠杂环和芳基取代的苯并咪唑基团。这两种基团不仅使化合物具有良好的受电子能力,而且趋向平面性有利于分子的堆叠,且有利于空穴和电子的结合,生成激子,从而提升材料的电子迁移率,提高器件效率。同时,二者的结合使得载流子传输平衡。将其应用于有机发光器件,作为电子传输层使用,器件表现出驱动电压低、发光效率高的优点,优于现有常用OLED器件。

技术领域

本发明属于有机电子传输材料的技术领域,涉及一种小分子OLED电子传输材料及其制备方法与应用,具体包括相互连接的芳香稠杂环和芳基取代的苯并咪唑基团的小分子OLED电子传输材料及其制备方法与该材料在有机电致发光器件中的应用。

背景技术

有机发光二极管(organic light-emitting diode)简称为OLED,其发光原理是在阴阳两极施加电场时,阳极侧的空穴和阴极侧的电子会向发光层移动,在发光层结合形成激子,激子处于激发态向外释放能量,从激发态释放能量变为基态释放能量的过程对外发光。自1987年美国柯达公司报道有机分子电致发光和1990年英国剑桥大学报道聚合物电致发光以来,世界各国纷纷开展研究与开发。该类材料具有结构简单、成品率高、成本低、主动发光、响应速度快等优点,且具有驱动电压低的性能,被认为是未来最有可能替代液晶显示器的一种新技术,引起极大关注。

有机电荷传输材料是一类当有载流子(电子或空穴)注入时,在电场作用下,可以实现载流子的可控定向有序迁移从而实现电荷传输的有机半导体材料。相对于无机材料,有机电荷传输材料具有成本低、毒性小、易于加工成型和进行化学修饰以满足不同需要、可以制作全柔性器件等优点,有机电荷传输材料可分有机空穴传输(p型)材料和有机电子传输(n型)材料。与有机p型材料相比,n型材料的发展比较缓慢,如8-羟基喹啉铝(Aq3)和噁二唑衍生物PBD是较早进行研究的n型材料。

面向应用的有机电子传输材料应具有高热稳定性、高玻璃化转变温度、高电子迁移率,以及低LUMO能级(有利于电子注入)。虽然已经报道了大量有机电子传输材料,但设计合成综合性能优异的有机小分子电子传输材料一直具有挑战性。

发明内容

一个保证有机电致发光器件高效率运行的重要条件,是平衡电子和空穴的传输速度,使两者的传输速度相互匹配,避免形成漏电流,遗憾的是,现有的电子传输材料,如八羟基喹啉铝(Alq3),其电子传输速度比NPB等空穴类材料的空穴传输速度慢的多,因此,开发具有高传输速度的电子传输材料意义较大。如何设计新的性能更好的电子传输材料,对发光材料的电荷/空穴的注入与传输进行调节,一直是本领域技术人员亟待解决的问题。

为了解决上述问题,本发明的目的在于提供一种小分子OLED电子传输材料及其制备方法与应用。

本发明的实现过程如下:

一种小分子OLED电子传输材料,该材料为如下式I所示化合物:

其中:L为取代或者未取代C6~C18的芳基;Ar为取代或者未取代的C6-C30芳基;所述取代基为氘、烷基、氰基。

进一步,所述L为取代或者未取代的苯基或联苯基;所述Ar为取代或者未取代的苯基、稠环芳香基或多环芳香基;所述取代基为氘、C1-C6的支链或直链烷基、氰基。

进一步,所述Ar选自以下基团:

中任意一种。

进一步,所述的式I为如下结构化合物中的任意一种:

上述小分子OLED电子传输材料的制备方法,包括如下步骤:

(1)原料A的合成

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