[发明专利]一种手性γ-丁内酯衍生物及其合成方法和应用有效
申请号: | 202010067182.X | 申请日: | 2020-01-20 |
公开(公告)号: | CN111196791B | 公开(公告)日: | 2022-03-08 |
发明(设计)人: | 胡文浩;杨晓涵;刘俊文;张丹;张梦楚 | 申请(专利权)人: | 中山大学 |
主分类号: | C07D307/58 | 分类号: | C07D307/58;A61P35/00 |
代理公司: | 广州粤高专利商标代理有限公司 44102 | 代理人: | 孙凤侠 |
地址: | 510275 广东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 手性 内酯 衍生物 及其 合成 方法 应用 | ||
1.一种手性γ-丁内酯衍生物,其特征在于,其结构如式(1)所示:
其中,Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为苯基、卤代苯基、硝基取代苯基、C1~4烷基取代苯基、C1~4烷氧基取代苯基、C1~4卤代烷基取代苯基、萘基或卤代萘基。
2.根据权利要求1所述手性γ-丁内酯衍生物,其特征在于,所述Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为苯基、卤代苯基、硝基取代苯基、甲基取代苯基、乙基取代苯基、甲氧基取代苯基、乙氧基取代苯基、三氟甲基取代苯基、三氟乙基取代苯基、萘基或卤代萘基。
3.根据权利要求2所述手性γ-丁内酯衍生物,其特征在于,所述Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为苯基、卤代苯基、硝基取代苯基、萘基或卤代萘基。
4.根据权利要求3所述手性γ-丁内酯衍生物,其特征在于,所述Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为苯基、溴苯基、氯苯基、氟苯基、硝基取代苯基或萘基。
5.根据权利要求4所述手性γ-丁内酯衍生物,其特征在于,所述Ar1、Ar2和Ar3各自独立地为苯基、4-溴苯基、3-溴苯基、2-溴苯基、4-氯苯基、3-氯苯基、2-氯苯基、3,4-二氯苯基、4-氟苯基、3-氟苯基、2-氟苯基、4-硝基-苯基、2-硝基-苯基或萘基。
6.权利要求1至5任一所述手性γ-丁内酯衍生物的制备方法,其特征在于,以式(2)所述3-芳基环丙烯羧酸和式(3)所述亚胺为原料,在催化剂的作用下,反应得到式(1)所述手性γ-丁内酯衍生物;
其中式(2)和式(3)的结构为:
式(2)和式(3)的取代基Ar1、Ar2、Ar3含义同对应的权利要求1~5;
所述催化剂为双[(α,α,α′,α′-四甲基-1,3-苯二丙酸)铑]和手性磷酸;所述手性磷酸的结构为:其中,Ar为4-CF3C6H4。
7.权利要求1至5任一所述手性γ-丁内酯衍生物或其药学上可接受的盐在制备抗癌药物中的应用,其特征在于,所述抗癌药物为抗人乳腺癌细胞及人肺腺癌细胞的药物。
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