[发明专利]一种制备D-型或L-型叔亮氨酸的方法有效
申请号: | 202010083291.0 | 申请日: | 2020-02-09 |
公开(公告)号: | CN111170878B | 公开(公告)日: | 2023-01-03 |
发明(设计)人: | 马飞鸿;潘艳君;刘冰冰;刘妍妍;付露芳;李艳 | 申请(专利权)人: | 滨海瀚鸿生化有限公司 |
主分类号: | C07C227/12 | 分类号: | C07C227/12;C07C229/06;C07C227/40 |
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地址: | 224555 江苏省盐城市*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 制备 亮氨酸 方法 | ||
1.一种制备D-型或L-型叔亮氨酸的方法,其特征在于,包括如下步骤:
第一步:缩合反应
将乙醛酸酯和手性叔丁基亚磺酰胺加入有机溶剂中,在四氢吡咯催化下加热脱水缩合生成席夫碱;所述乙醛酸酯选自乙醛酸甲酯、乙醛酸乙酯和乙醛酸叔丁酯;
第二步:亲核加成、水解
将第一步得到的席夫碱溶于有机溶剂中,低温下加入叔丁基格氏试剂反应,经酸脱保护后,接着加碱水解,随后加酸再调节到等电点后,得到D-型或L-型叔亮氨酸;所述叔丁基格氏试剂选自叔丁基溴化镁-氯化锂或叔丁基氯化镁-氯化锂;所述亲核加成反应时加入催化剂,催化剂选自CeCl3、LaCl3-2LiCl、ZnMe2或ZnEt2。
2.根据权利要求1所述制备D-型或L-型叔亮氨酸的方法,其特征在于:第一步中,所述有机溶剂选自甲苯、四氢呋喃或二氧六环。
3.根据权利要求1所述制备D-型或L-型叔亮氨酸的方法,其特征在于:第一步中,所述加热条件为在相应的溶剂中回流反应。
4.根据权利要求1所述制备D-型或L-型叔亮氨酸的方法,其特征在于:第一步中,所述乙醛酸酯与手性叔丁基亚磺酰胺摩尔比为1:0.95-1.05。
5.根据权利要求1所述制备D-型或L-型叔亮氨酸的方法,其特征在于:第二步中,席夫碱、叔丁基格氏试剂和催化剂摩尔比为1:1.0-1.5:1.0-1.7。
6.根据权利要求1所述制备D-型或L-型叔亮氨酸的方法,其特征在于:第二步中,有机溶剂选自四氢呋喃、2-甲基四氢呋喃、二氯甲烷或混合体系。
7.根据权利要求1所述制备D-型或L-型叔亮氨酸的方法,其特征在于:第二步脱保护时,酸选自盐酸或硫酸;碱选自氢氧化锂、氢氧化钠或氢氧化钾,等电点为pH=5.9-6.2。
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