[发明专利]一种可见光不对称催化烯烃交叉偶联构建含γ-手性中心吡啶衍生物的方法有效
申请号: | 202010084750.7 | 申请日: | 2020-02-10 |
公开(公告)号: | CN113248478B | 公开(公告)日: | 2022-06-28 |
发明(设计)人: | 尹艳丽;江智勇;王乐;王金荣 | 申请(专利权)人: | 河南工业大学 |
主分类号: | C07D405/06 | 分类号: | C07D405/06;C07D409/06;C07D213/50 |
代理公司: | 郑州联科专利事务所(普通合伙) 41104 | 代理人: | 张丽 |
地址: | 450001 河南省*** | 国省代码: | 河南;41 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 可见光 不对称 催化 烯烃 交叉 构建 手性 中心 吡啶 衍生物 方法 | ||
1.一种可见光不对称催化烯烃交叉偶联构建含γ-手性中心吡啶衍生物的方法,其特征在于,过程如下:在保护气氛下,式I所示的烯酮类化合物与式II所示的乙烯基吡啶类化合物在有机溶剂中以HE作为还原剂、DPZ作为可见光氧化还原催化剂、螺环手性膦酸CPA作为手性催化剂,在3W蓝色LED灯照射下于-20~-30℃反应完全,分离纯化得到目标含γ-手性中心吡啶衍生物III,所述LED灯波长为450-455nm;
式I、式II、式III中,Ar为苯基,或Me、F、Cl、Br、MeO中的至少一种取代的苯基,或者被取代的苯基;R为甲基、乙基、X为O或S;R1为H,或者Me、F、Cl、Br、MeO中的至少一种,或者R1和苯环组成萘基;R2为H、Me、F、Cl、Br或MeO;Ar′为9-蒽基或2,4,6-三甲基苯基。
2.根据权利要求1所述可见光不对称催化烯烃交叉偶联构建含γ-手性中心吡啶衍生物的方法,其特征在于,化合物I和化合物II的摩尔比为1.5:1,所述有机光催化剂DPZ的加入量为化合物II摩尔量的0.5%,所述手性膦酸CPA的加入量为化合物II摩尔量的0.2倍,所述HE的加入量为化合物II摩尔量的1.8倍。
3.根据权利要求1或2所述可见光不对称催化烯烃交叉偶联构建含γ-手性中心吡啶衍生物的方法,其特征在于,当化合物I为时,手性催化剂为CPA-1,此时,Ar′为9-蒽基,当化合物I为时,手性催化剂为CPA-2,此时,Ar′为2,4,6-三甲基苯基。
4.根据权利要求1所述可见光不对称催化烯烃交叉偶联构建含γ-手性中心吡啶衍生物的方法,其特征在于,所述的有机溶剂为二氯甲烷。
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