[发明专利]一种双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物及制备方法与应用在审
申请号: | 202010088931.7 | 申请日: | 2020-02-12 |
公开(公告)号: | CN111286343A | 公开(公告)日: | 2020-06-16 |
发明(设计)人: | 刘园;曾卓;王辉;刘银波;刘婷婷;张梅 | 申请(专利权)人: | 华南师范大学 |
主分类号: | C09K19/30 | 分类号: | C09K19/30;C07C37/00;C07C39/27;C07C39/373;C07C41/01;C07C43/225;C07D339/08 |
代理公司: | 深圳市创富知识产权代理有限公司 44367 | 代理人: | 曾敬 |
地址: | 510006 广东省广州市番禺*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 双含氟 基团 取代 双二氟甲氧基桥联 联苯 液晶 化合物 制备 方法 应用 | ||
1.一种双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物,其特征在于,具有如式1所示的结构:
其中,所述其n为3或5,m为1或2,R为H或F、CH2F、CHF2。
2.一种如权利要求1所述双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
1)将5-羟基-2-溴苯甲醛加入到干燥的100mL单口圆底烧瓶中,加入40mL甲醇,控温0℃,缓慢加入硼氢化钠,反应2小时得5-羟基-2-溴苯甲醇;
2)将步骤1)所得5-羟基-2-溴苯甲醇加入到100mL二口圆底烧瓶,抽真空,氮气置换,再加入30mL二氯甲烷,将二乙胺基三氟化硫加入反应体系,反应12h得4-溴-3-一氟甲基苯酚;
3)将步骤1)所得5-羟基-2-溴苯甲醛加入到100mL二口圆底烧瓶,抽真空,氮气置换,再加入30mL二氯甲烷,将二乙胺基三氟化硫加入反应体系,反应12h得到式1所示的产物4-溴-3-二氟甲基苯酚;
4)将Br-R化合物溶于二氯甲烷中,加入三乙胺,降温至-78℃将二硫盐的二氯甲烷溶液滴加进上述反应液,搅拌3小时,在30分钟之内滴加完Et3N·3HF,再滴加含NBS的二氯甲烷溶液,反应3小时后将反应液移至室温,反应过夜,反应完毕得式2中的产物3CCBr-R和/或5CCBr-R;
5)将步骤4)所得3CCBr-R和/或5CCBr-R、联硼酸频哪醇酯、PdCl2(dppf)2、碳酸钾溶于二甲基亚砜中,加热至100℃,反应12h反应完毕后得到式C3-CF2O-R/C5-CF2O-R所示的液晶化合物。
3.根据权利要求2所述双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物的制备方法,其特征在于,步骤1)所述5-羟基-2-溴苯甲醛、硼氢化钠的混合摩尔比为1:(1-2)。
4.根据权利要求2所述双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物的制备方法,其特征在于,步骤2)所述5-羟基-2-溴苯甲醇、二乙胺基三氟化硫的混合摩尔比为1:(1-2)。
5.根据权利要求2所述双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物的制备方法,其特征在于,步骤3)所述5-羟基-2-溴苯甲醛、二乙胺基三氟化硫的混合摩尔比为1:(1-2)。
6.根据权利要求2所述双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物的制备方法,其特征在于,步骤4)所述Br-R化合物结构式如式2所示,所述二硫盐结构式如式3所示:
7.根据权利要求2所述双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物的制备方法,其特征在于,步骤4)所述3CCBr-R和/或5CCBr-R结构式如式4所示:
8.根据权利要求2所述双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物的制备方法,其特征在于,步骤4)所述Br-R化合物、二硫盐、三乙胺、Et3N-3HF与NBS的混合摩尔比为1:(1-2):(3-5):(9-11):(9-11)。
9.根据权利要求2所述双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物的制备方法,其特征在于,步骤5)所述3CCBr-R和/或5CCBr-R、联硼酸频哪醇酯、PdCl2(dppf)2、碳酸钾的混合摩尔比为1:(0.5-1):(1mol%-10mol%)。
10.一种如权利要求1所述双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物应用于制备液晶显示材料。
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