[发明专利]一种双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物及制备方法与应用在审
申请号: | 202010088931.7 | 申请日: | 2020-02-12 |
公开(公告)号: | CN111286343A | 公开(公告)日: | 2020-06-16 |
发明(设计)人: | 刘园;曾卓;王辉;刘银波;刘婷婷;张梅 | 申请(专利权)人: | 华南师范大学 |
主分类号: | C09K19/30 | 分类号: | C09K19/30;C07C37/00;C07C39/27;C07C39/373;C07C41/01;C07C43/225;C07D339/08 |
代理公司: | 深圳市创富知识产权代理有限公司 44367 | 代理人: | 曾敬 |
地址: | 510006 广东省广州市番禺*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 双含氟 基团 取代 双二氟甲氧基桥联 联苯 液晶 化合物 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物及制备方法与应用,该化合物具体涉及一种以联苯侧位带有不同含氟基团(氟,一氟甲基,二氟甲基)的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物,该类化合物可通过改变联苯上侧位含氟基团及末端烷基链对其物理性质和液晶性能进行有效调控,使其具有优越的液晶性能,如:宽向列相范围、高介电常数、适中的折射率等。所述化合物具有如式1所示的结构:其中,所述其n为3或5,m为1或2,R为H或F、CH2F、CHF2。
技术领域
本发明涉及液晶材料领域,尤其是一种双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物及制备方法与应用。
背景技术
液晶显示器作为重要的信息电子产品,由于其质量轻、体积及功耗小,成为现代显示器的主导产品之一。
含氟液晶在显示领域占有非常重要的地位,特别是在薄膜场效应晶体管驱动液晶显示器中。其具有粘度低、响应速度快、介电常数高等优点。氟原子取代在体积上接近氢原子,所以不会因位阻效应而影响液晶有序排列。同时,氟原子具有较高的电负性,能保证含氟液晶结构具有一定的偶极距和电子效应。目前,所合成的高介电各向异性的液晶单体主要可分为向苯环侧向、末端引入氟原子或含氟基团(三氟甲基、三氟甲氧基),通过增大分子极性,从而有效增大分子的介电各向异性。
不含中心桥键的联苯液晶分子存在强共轭效应,从而显示出独特的物理性质。同时联苯类液晶分子由于其具有理想的长宽比,从而呈现出较宽的介晶范围以及高的向列相温度范围。因此,这类液晶常用于商业化的混合液晶中,由于该类液晶分子中存在多个苯环,使得联苯类液晶具有高粘度,低响应等缺陷。近年来,研究发现在桥键引入二氟甲氧基可降低液晶分子的熔点,抑制或消除近晶相,可拓宽向列相温度范围,增大介电常数,特别是能有效降低液晶分子的粘度。
综上所述,结合含氟基团能有效提高液晶分子介电常数和二氟甲氧基桥键能大大降低液晶分子粘度的特点,因而合成联苯侧位带有不同含氟基团的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物对发展新型的侧位高介电各向异性、低粘度、高响应显示材料具有重要意义。
发明内容
本发明的目的之一在于提供一种双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物,该化合物具体涉及一种以联苯侧位带有不同含氟基团(氟,一氟甲基,二氟甲基)的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物,该类化合物可通过改变联苯上侧位含氟基团及末端烷基链对其物理性质和液晶性能进行有效调控,使其具有优越的液晶性能,如:宽向列相范围、高介电常数、适中的折射率等。
为实现上述目的,本发明提供的第一技术方案是:1、一种双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物,其特征在于,具有如式1所示的结构:
其中,所述其n为3或5,m为1或2,R为H或F、CH2F、CHF2。
本发明的目的之二在于提供上述双含氟基团取代的双二氟甲氧基桥联联苯类液晶化合物的制备方法;所述制备方法包括以下步骤:
1)将5-羟基-2-溴苯甲醛加入到干燥的100mL单口圆底烧瓶中,加入40mL甲醇,控温0℃,缓慢加入硼氢化钠,反应2小时得5-羟基-2-溴苯甲醇;
2)将步骤1)所得5-羟基-2-溴苯甲醇加入到100mL二口圆底烧瓶,抽真空,氮气置换,再加入30mL二氯甲烷,将二乙胺基三氟化硫加入反应体系,反应12h得4-溴-3-一氟甲基苯酚;其反应式如公式1所示:
3)将步骤1)所得5-羟基-2-溴苯甲醛加入到100mL二口圆底烧瓶,抽真空,氮气置换,再加入30mL二氯甲烷,将二乙胺基三氟化硫加入反应体系,反应12h得到式1所示的产物4- 溴-3-二氟甲基苯酚;其反应式如公式2所示:
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