[发明专利]一种多取代苯并噻唑及衍生物及其合成方法有效
申请号: | 202010089988.9 | 申请日: | 2020-01-18 |
公开(公告)号: | CN111187233B | 公开(公告)日: | 2023-05-30 |
发明(设计)人: | 黄华文;王红芬;邓国军;肖福红;陈善平 | 申请(专利权)人: | 湘潭大学 |
主分类号: | C07D277/66 | 分类号: | C07D277/66 |
代理公司: | 暂无信息 | 代理人: | 暂无信息 |
地址: | 411105 湖*** | 国省代码: | 湖南;43 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 取代 噻唑 衍生物 及其 合成 方法 | ||
本发明涉及一种多取代苯并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在Cu催化下,在氧气氛围中,将吲哚二酮类化合物,邻氨基苯硫酚类化合物和吗啉转化为N‑(2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)苯基)吗啉‑4‑甲酰胺及衍生物,也及将吲哚二酮类化合物,邻氨基苯硫酚类化合物转化为2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)苯胺制得分子结构稳定,化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得,且不需要经过预处理,反应的原子经济性高;反应只需要使用廉价的铜催化剂,减少环境污染,节约原材料,减少反应成本;整个反应体系简单,反应条件温和,反应设备较少,实验操作简便,用料来源广泛。
技术领域
本发明涉及一种多取代苯并噻唑及衍生物及其合成方法,属于有机化合物合成技术领域。
背景技术
N-(2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯基)吗啉-4-甲酰胺及衍生物是一类重要的芳杂环化合物,而噻唑的多种衍生物又是重要的药物或生理活性的物质。在光电材料等多领域可能具有潜在的应用。迄今为止还没有合成此类化合物的方法。
发明内容
本发明为了填补现有技术的空白,提供一种分子结构稳定、化学性质优良的多取代苯并噻唑及衍生物。
本发明还提供一种多取代苯并噻唑及衍生物的合成方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是:本发明提供一种多取代并噻唑及衍生物,其通式为式I或II:
其中
R1选自:
氢原子,卤素基,烷基,取代或非取代的C6-C10芳基,取代或非取代的与苯环并列的1个或多个C6-C10芳基,取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C4的直链烷基、支链烷基,具有一个或多个卤素取代基的C1-C4的直链烷基、支链烷基,烷氧基,取代或非取代芳基;
R2选自:
取代或非取代的C6-C10芳基;取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的C4-C10杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C4的直链烷基、支链烷基,具有一个或多个卤素取代基的C1-C4的直链烷基、支链烷基,烷氧基,卤素基,氧烷基,取代或非取代芳基。
本发明还提供一种多取代苯并噻吩及衍生物的方法,以铜类化合物作催化剂,包括以下步骤:
以铜类化合物作催化剂,包括以下步骤:
S1:将酮肟酯类化合物,甲醛类化合物,硫粉,催化剂与有机溶剂在反应容器内进行充分混合;
S2:在有氧气体氛围下,对反应物加热进行反应;
S3:纯化得到多取代苯并噻唑及衍生物。
优选地,本发明的合成方法,所述吲哚酮类化合物,其通式为式III:
其中
R1选自:
氢原子,卤素基,烷基,取代或非取代的C6-C10芳基,取代或非取代的与苯环并列的1个或多个C6-C10芳基,取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C4的直链烷基、支链烷基,具有一个或多个卤素取代基的C1-C4的直链烷基、支链烷基,烷氧基,取代或非取代芳基。
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