[发明专利]一种多取代苯并噻唑及衍生物及其合成方法有效

专利信息
申请号: 202010089988.9 申请日: 2020-01-18
公开(公告)号: CN111187233B 公开(公告)日: 2023-05-30
发明(设计)人: 黄华文;王红芬;邓国军;肖福红;陈善平 申请(专利权)人: 湘潭大学
主分类号: C07D277/66 分类号: C07D277/66
代理公司: 暂无信息 代理人: 暂无信息
地址: 411105 湖*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 噻唑 衍生物 及其 合成 方法
【说明书】:

发明涉及一种多取代苯并噻唑及衍生物及其合成方法。本发明首次采用在Cu催化下,在氧气氛围中,将吲哚二酮类化合物,邻氨基苯硫酚类化合物和吗啉转化为N‑(2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)苯基)吗啉‑4‑甲酰胺及衍生物,也及将吲哚二酮类化合物,邻氨基苯硫酚类化合物转化为2‑(苯并[d]噻唑‑2‑基)苯胺制得分子结构稳定,化学性质优良。合成方法的反应原料廉价易得,且不需要经过预处理,反应的原子经济性高;反应只需要使用廉价的铜催化剂,减少环境污染,节约原材料,减少反应成本;整个反应体系简单,反应条件温和,反应设备较少,实验操作简便,用料来源广泛。

技术领域

本发明涉及一种多取代苯并噻唑及衍生物及其合成方法,属于有机化合物合成技术领域。

背景技术

N-(2-(苯并[d]噻唑-2-基)苯基)吗啉-4-甲酰胺及衍生物是一类重要的芳杂环化合物,而噻唑的多种衍生物又是重要的药物或生理活性的物质。在光电材料等多领域可能具有潜在的应用。迄今为止还没有合成此类化合物的方法。

发明内容

本发明为了填补现有技术的空白,提供一种分子结构稳定、化学性质优良的多取代苯并噻唑及衍生物。

本发明还提供一种多取代苯并噻唑及衍生物的合成方法。

本发明解决其技术问题所采用的技术方案是:本发明提供一种多取代并噻唑及衍生物,其通式为式I或II:

其中

R1选自:

氢原子,卤素基,烷基,取代或非取代的C6-C10芳基,取代或非取代的与苯环并列的1个或多个C6-C10芳基,取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C4的直链烷基、支链烷基,具有一个或多个卤素取代基的C1-C4的直链烷基、支链烷基,烷氧基,取代或非取代芳基;

R2选自:

取代或非取代的C6-C10芳基;取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的C4-C10杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C4的直链烷基、支链烷基,具有一个或多个卤素取代基的C1-C4的直链烷基、支链烷基,烷氧基,卤素基,氧烷基,取代或非取代芳基。

本发明还提供一种多取代苯并噻吩及衍生物的方法,以铜类化合物作催化剂,包括以下步骤:

以铜类化合物作催化剂,包括以下步骤:

S1:将酮肟酯类化合物,甲醛类化合物,硫粉,催化剂与有机溶剂在反应容器内进行充分混合;

S2:在有氧气体氛围下,对反应物加热进行反应;

S3:纯化得到多取代苯并噻唑及衍生物。

优选地,本发明的合成方法,所述吲哚酮类化合物,其通式为式III:

其中

R1选自:

氢原子,卤素基,烷基,取代或非取代的C6-C10芳基,取代或非取代的与苯环并列的1个或多个C6-C10芳基,取代或未取代的含有氮、氧、硫原子的杂环基团;其中芳基或者杂环基团的取代基选自C1-C4的直链烷基、支链烷基,具有一个或多个卤素取代基的C1-C4的直链烷基、支链烷基,烷氧基,取代或非取代芳基。

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