[发明专利]一种蒽基双吡唑类化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202010090936.3 | 申请日: | 2020-02-13 |
公开(公告)号: | CN111233767B | 公开(公告)日: | 2021-06-01 |
发明(设计)人: | 于澍燕;尚萍;童金 | 申请(专利权)人: | 北京工业大学 |
主分类号: | C07D231/12 | 分类号: | C07D231/12;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 北京路浩知识产权代理有限公司 11002 | 代理人: | 钱云 |
地址: | 100022 *** | 国省代码: | 北京;11 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 蒽基双 吡唑 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种蒽基双吡唑类化合物,其特征在于,其结构式如下:
2.一种如权利要求1所述的蒽基双吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,将1,5-二溴蒽或2,6-二溴蒽与氨甲基四氢吡喃-3-吡唑硼酸发生铃木反应制得。
3.根据权利要求2所述的蒽基双吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、将碳酸钾和氨甲基四氢吡喃-3-吡唑硼酸加入第一溶剂中,并加入1,5-二溴蒽或2,6-二溴蒽,随后在氮气气氛下加入四(三苯基磷)钯,加热回流反应后减压蒸馏除去第一溶剂,将得到的产物溶于有机溶剂中,用水萃取后取有机层,用硅胶色谱分离得到初产物;
S2、将步骤S1中得到的初产物溶于二氯甲烷和甲醇的混合溶液中,并在室温下加入盐酸溶液搅拌反应后,用饱和碳酸氢钠水溶液中和,抽滤后干燥。
4.根据权利要求3所述的蒽基双吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述第一溶剂为正丁醇、甲苯、水和N-N-二甲基甲酰胺中的一种或多种。
5.根据权利要求3或4所述的蒽基双吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述1,5-二溴蒽或2,6-二溴蒽、碳酸钾、四(三苯基磷)钯和氨甲基四氢吡喃-3-吡唑硼酸的加入量摩尔比为(1-2):6.91:0.15:(2-4)。
6.根据权利要求3或4所述的蒽基双吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,步骤S1中,
所述加热回流反应的回流温度为105-115℃;
和/或,所述加热回流反应的反应时间为68-75h。
7.根据权利要求3或4所述的蒽基双吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述有机溶剂为二氯甲烷、石油醚、正己烷和乙酸乙酯中的一种或多种。
8.根据权利要求5所述的蒽基双吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述有机溶剂为二氯甲烷、石油醚、正己烷和乙酸乙酯中的一种或多种。
9.根据权利要求6所述的蒽基双吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,步骤S1中,所述有机溶剂为二氯甲烷、石油醚、正己烷和乙酸乙酯中的一种或多种。
10.根据权利要求3或4或8或9所述的蒽基双吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,步骤S2中,
所述混合溶液中,二氯甲烷和甲醇的体积比为(1.8-2.2):(0.8-1.25);
和/或,所述盐酸溶液的浓度为20-28wt%,所述混合溶液和盐酸溶液的加入量体积比为(9-12):(0.8-1.25)。
11.根据权利要求10所述的蒽基双吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,步骤S2中,
所述混合溶液中,二氯甲烷和甲醇的体积比为2:1;
和/或,所述盐酸溶液的浓度为20-28wt%,所述混合溶液和盐酸溶液的加入量体积比为10:1。
12.根据权利要求5所述的蒽基双吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,步骤S2中,
所述混合溶液中,二氯甲烷和甲醇的体积比为(1.8-2.2):(0.8-1.25);
和/或,所述盐酸溶液的浓度为20-28wt%,所述混合溶液和盐酸溶液的加入量体积比为(9-12):(0.8-1.25)。
13.根据权利要求6所述的蒽基双吡唑类化合物的制备方法,其特征在于,步骤S2中,
所述混合溶液中,二氯甲烷和甲醇的体积比为(1.8-2.2):(0.8-1.25);
和/或,所述盐酸溶液的浓度为20-28wt%,所述混合溶液和盐酸溶液的加入量体积比为(9-12):(0.8-1.25)。
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