[发明专利]一种蒽基双吡唑类化合物及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种蒽基双吡唑类化合物及其制备方法和应用，该蒽基双吡唑类化合物为1，5‑二‑(3‑吡唑)蒽或2，6‑二‑(3‑吡唑)蒽，其化学式均为C₂₀H₁₄N₄；其制备方法为，将1，5‑二溴蒽或2，6‑二溴蒽与氨甲基四氢吡喃‑3‑吡唑硼酸发生铃木反应制得；该蒽基双吡唑类化合物可用于制备荧光探针检测汞离子。本发明所提供的蒽基双吡唑类化合物作为汞离子荧光探针在水体系中对汞离子表现出高度的选择性和敏感性，不受其他金属离子的干扰；其制备方法具有反应条件温和、原料易得和制备成本低廉等优点，能满足实际应用的需要。

技术领域

本发明涉及有机高分子功能材料技术领域，具体涉及一种蒽基双吡唑类化合物及其制备方法和应用。

背景技术

蒽是由三个苯环组成具有较大的刚性平面的稠环芳香族化合物，丰富的电子共轭体系，具有光致[4π+4π]环加成反应的能力，具有独特的应光性能，是一类优秀的发色基团，具有较高的荧光量子产率和具有良好的光电性质。

吡唑类化合物一方面存在复杂的氢键，此类氢键是由配体吡唑上的氮氢键形成的，且氢键存在位置不同产生的构象不同；另一方面，氮氢键呈弱酸性，它在一定条件下会离解释放出质子，放出质子后的氮原子也可参与配位，具有双配位点。

荧光探针是一类能将分子识别事件通过荧光信号有效表达的分子。荧光探针分子因其选择性好、灵敏度高、操作简单、响应快、检测限低和实时原位检测等优点已被广泛应用于化学、生物科学、环境检测及医学等领域。近年来，设计和合成高选择性荧光探针检测金属离子是化学研究领域的重要研究方向之一。

汞是一种剧毒的非必需元素，广泛存在于各种环境介质和食物链中(特别是鱼类)。汞很容易被我们的皮肤、呼吸道和消化道吸收。即使浓度很低，汞也会损害我们的中枢神经和消化系统，导致器官衰竭、认知和运动障碍；此外，无机汞(如Hg和Hg²⁺)可被水中微生物转化为甲基汞或二甲基汞，然后，水生生物摄入甲基汞，这些甲基汞可以在体内积累，并通过食物链(生物放大)继续富集，因而，处于食物链顶端的人类是汞污染的最大受害者。

综上可知，开发Hg²⁺在水中的敏感性和选择性化学传感器是一项具有挑战性的任务，研究开发可以快速有效地检测生态环境及生物体内的汞离子含量的方法对化学、生物学、环境化学、医学都具有重要意义。

基于此，特提出本发明。

发明内容

为解决或部分解决上述技术问题，本发明提出一种蒽基双吡唑类化合物及其制备方法和应用，以蒽基团为荧光探针的标记及发色团分子，其具有灵敏度高、选择性好、操作简单、响应快、检测限低和应用范围广等优点。

为达到上述目的，本发明采用以下技术方案：

本发明一方面提供了一种蒽基双吡唑类化合物，其结构式如下：

具体地，结构式I和II对应的化合物分别为1，5-二-(3-吡唑)蒽和2，6-二-(3-吡唑)蒽，其化学式均为C₂₀H₁₄N₄。

本发明另一方面提供了上述蒽基双吡唑类化合物的制备方法，将1，5-二溴蒽或2，6-二溴蒽与氨甲基四氢吡喃-3-吡唑硼酸发生铃木反应制得。

在上述技术方案中，所述制备方法包括以下步骤：

S1、将碳酸钾和氨甲基四氢吡喃-3-吡唑硼酸加入第一溶剂中，并加入1，5-二溴蒽或2，6-二溴蒽，随后在氮气气氛下加入四(三苯基磷)钯，加热回流反应后减压蒸馏除去第一溶剂，将得到的产物溶于有机溶剂中，用水萃取后取有机层，用硅胶色谱分离得到初产物；