[发明专利]一种水分散性的荧光超分子聚合物纳米球的制备方法在审

专利信息
申请号: 202010094653.6 申请日: 2020-02-16
公开(公告)号: CN111303049A 公开(公告)日: 2020-06-19
发明(设计)人: 吴浩然;肖唐鑫 申请(专利权)人: 常州大学
主分类号: C07D239/47 分类号: C07D239/47;C08G83/00;B82Y30/00;B82Y40/00;C09K11/06
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地址: 213164 江苏省*** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 一种 水分 荧光 分子 聚合物 纳米 制备 方法
【说明书】:

一种水分散性的荧光超分子聚合物纳米球的制备方法,具体涉及一种基于桥连四苯基乙烯双UPy分子(记为化合物M)的合成,以及在表面活性剂CTAB的增溶作用下制备成荧光超分子聚合物纳米球。本发明的有益效果如下:使用Suzuki偶联反应制备桥连四苯基乙烯,克服了以往文献报道的McMurry交叉偶联反应的收率低,三废高等问题,极大的降低了合成难度;水分散性的荧光超分子聚合物纳米球由单体M在CTAB的增溶作用下,通过四重氢键自组装而成,与传统AIE分子相比,克服了传统AIE分子在溶液中荧光淬灭且由于疏水性而难以在水溶液中应用的缺点。该水分散性的荧光超分子聚合物纳米球的成功制备为荧光超分子材料的应用提供了参照。

技术领域

本发明属于超分子荧光材料的合成领域,具体涉及一种水分散性的荧光超分子聚合物纳米球的制备。

背景技术

氢键在材料中的应用十分广泛。受DNA碱基对的启发,多重氢键能够在材料中发挥更大的功能。目前应用最多的是基于UPy的四重氢键单元。四重氢键的优点有:保持了非共价键的可逆性,络合能力强,定向专一性,只与自身发生二聚络合。其通过氢键进行自身二聚的模式如下:

虚线代表氢键;其中R基团为甲基,乙基,丁基,异庚基,十一烷基等。

结合超分子自组装的概念和传统高分子化学,科学家们开始构筑出许多不同种类的超分子聚合物。与传统荧光生色团聚集后导致荧光猝灭相反,有一类化合物在单分子状态或溶解状态下荧光微弱甚至观察不到荧光,而在聚集状态下荧光显著增强,这就是聚集诱导发光(AIE)现象。利用脲基嘧啶酮(UPy)的自组装行为,合成一种脲基嘧啶酮功能化桥连四苯基乙烯化合物,它将同时具有桥连四苯乙烯的聚集诱导发光特性和脲基嘧啶酮的超分子聚合特性。桥连四苯基乙烯结构如下:

在本发明中,我们创新性地合成了一种桥连四苯基乙烯的双UPy分子,并且将该分子制备成水分散性的超分子聚合物纳米球,由于AIE基团——桥连四苯基乙烯的存在,该纳米球在分散相中仍然发出青蓝色荧光。

发明内容

本发明的目的旨在合成一种一种桥连四苯基乙烯的双UPy分子,并通过表面活性剂CTAB的增溶作用,制备成水分散性的荧光超分子聚合物纳米球。

本发明克服了AIE分子在溶解状态下的荧光淬灭现象,并且创造性的将AIE型分子聚合物应用到了水溶液中。

本发明所述化合物为桥连四苯基乙烯的双UPy分子,记为化合物M,其化学结构式如下:

其合成路线如下:

所述化合物M的合成方法,包括以下步骤:

步骤1,化合物1的合成:在反应容器中加入9-芴酮、CBr4,PPh3,抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入DCM回流,反应完毕,停止搅拌。冷却至室温加入适量乙醚,过滤,旋干柱层析得淡黄色晶体,即为化合物1。

步骤2,化合物2的合成:在反应容器中加入化合物1和4-甲氧基苯硼酸,抽真空后充氮气,在氮气保护下,碳酸钾水溶液,甲苯。搅拌加热回流。冷却后加入水,DCM萃取,合并有机相,将有机相依次用水,饱和氯化钠洗涤,无水硫酸钠干燥。过滤、旋干后过柱层析,得到淡黄色固体,即为化合物2。

步骤3,化合物3的合成:在反应容器中加入化合物2,抽真空后充氮气,在氮气保护下,加入无水DCM,冰浴下滴加BBr3,滴加完毕后室温搅拌,冰浴下滴加水淬灭反应,DCM萃取,有机相依次用水,饱和氯化钠洗涤,无水硫酸钠干燥,过滤旋干后得黄色粉末固体,即为化合物3。

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