[发明专利]4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针及其制备方法有效
申请号: | 202010118006.4 | 申请日: | 2020-02-25 |
公开(公告)号: | CN111187275B | 公开(公告)日: | 2022-06-24 |
发明(设计)人: | 陈睿;刘本涛;霍丽妮;巫文鑫;凌舒靖 | 申请(专利权)人: | 广西大学;广西中医药大学 |
主分类号: | C07D493/04 | 分类号: | C07D493/04;C09K11/06;G01N21/33;G01N21/64 |
代理公司: | 北京远大卓悦知识产权代理有限公司 11369 | 代理人: | 靳浩 |
地址: | 530004 广西壮族*** | 国省代码: | 广西;45 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 四唑巯己氧基 甘草 荧光 探针 及其 制备 方法 | ||
1.具有不同取代基的4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针,其中,结构式如下:
其中,R1为
2.一种如权利要求1所述的4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针的制备方法,其中,包括:
步骤一、以土甘草A和1,6-二溴丙烷为原料,碳酸钾为催化剂,在溶剂中进行回流反应,反应结束后,趁热过滤,减压蒸馏所得残留物进行重结晶得到中间产物4-(6-溴丙氧基)土甘草A;
步骤二、在反应溶剂和催化剂存在的条件下,将中间产物4-(6-溴丙氧基)土甘草A分别和不同取代基的巯基四唑衍生物经回流反应,滤液旋干,经柱层层析硅胶、薄层层析硅胶分离即分别得到相应的4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针;
所述不同取代基的巯基四唑衍生物为:其中,R1为-CH3或
3.如权利要求2所述的4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针的制备方法,其中,当所述不同取代基的巯基四唑衍生物的R1为:时,制备方法为:
取异硫氰酸苯酯衍生物溶于纯水中,加入叠氮化钠,回流反应,利用薄层色谱法跟踪反应,用体积比=2:1及4:1的石油醚和乙酸乙酯为展开剂,苯酯层消失时停止反应,冷却至室温时逐滴滴加浓盐酸并搅拌至pH为3,析出大量白色沉淀,抽滤,取滤饼加入纯水至pH 4~5,抽滤,滤饼用无水乙醇重结晶,即得到相应的巯基四唑衍生物;
合成途径如下:
其中,所述R2对应为-OCH3,-C2H5,-Cl,-NO2中的一种。
4.如权利要求3所述的4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针的制备方法,其中,所述步骤一中的溶剂为乙腈,使用95%乙醇进行重结晶。
5.如权利要求4所述的4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针的制备方法,其中,所述步骤二中,使用四氢呋喃为反应溶剂,三乙胺为催化剂。
6.一种如权利要求1的或通过权利要求2~5任一制备方法得到的4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针作为制备检测铅离子探针的应用。
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