[发明专利]4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针及其制备方法

说明书

本发明公开了六种4‑(5‑四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针及其制备方法和应用，其结构式为本发明的4‑(5‑四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针结合了香豆素类以及四唑类衍生物的荧光特性，在DMSO/H₂O溶液中对铅离子表现出很高的选择性和灵敏度，较其他离子出现明显的增色效应，最大吸收峰出现变化，可用作一种铅离子荧光探针使用。

技术领域

本发明涉及荧光探针技术领域，更具体地说，本发明涉及六种具有不同取代基的4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

随着工农业发展带来的环境污染状况的日益严重，环境分析、监测的对象越来越复杂，因此对环境分析技术的灵敏度、检测限、准确性要求也越来越高。目前，与空气污染有关的挥发性物质，与水污染有关的表面活性剂、铜、汞、锡等金属和pH的分析测试方法是环境分析的重要研究对象。铅是一种常见环境污染物。其主要来源为汽车尾气、蓄电池、冶炼、五金、电镀等行业的废物废水排放。铅生物半衰期长，在人体中容易积聚，对人体的血液系统、消化系统、生殖系统、泌尿系统均有较大损害。高浓度铅还可造成儿童脊髓运动细胞损害，导致运动机能下降。因此，建立痕量铅离子分析技术对环境保护十分重要。荧光分析法因具有操作简便、成本低、选择性好、响应迅速、原位实时等优点，已成为一种简便实用的分析技术，在环境和生命体系中阳离子检测方面将发挥越来越重要的作用。

香豆素类衍生物荧光特性优良，具有大的斯托克斯位移和高的荧光量子产率、光稳定性好等诸多优点，以香豆素为荧光团的小分子荧光探针近年来逐渐成为一个新兴的研究热点，在离子检测、生物分子探针等领域展现出很好的应用前景。作为羧基的生物等电体，四唑具有较低的毒性和生物兼容性，在化学、生物等领域中都有广泛的应用。

因此，亟需设计一种能用于痕量铅离子浓度检测的荧光探针，达到微量检测铅离子的目的。

发明内容

本发明的一个目的是解决至少上述缺陷，并提供至少后面将说明的优点。

本发明的另一个目的是提供一种结构简单、易于合成，且具有良好荧光性能的4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针。

本发明的另一个目的是提供一种4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针的制备方法。

本发明的另一个目的是提供一种4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针作为铅离子检测的应用。

为了实现本发明的这些目的和其它优点，本发明提供不同取代基4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针，其中，结构式如下：

其中，R₁为对应的，化学名分别为：

4-[6’-(1-甲基-5’-四唑巯基)己氧基]土甘草A衍生物；

4-[6’-(1-苯基-5-四唑巯基)己氧基]土甘草A衍生物；

4-[6’-(1-对甲氧基苯基-5’-四唑巯基)己氧基]土甘草A衍生物；

4-[6’-(1-对乙基苯基-5’-四唑巯基)己氧基]土甘草A衍生物；

4-[6’-(1-对氯苯基-5’-四唑巯基)己氧基]土甘草A衍生物；

4-[6’-(1-间硝基苯基-5’-四唑巯基)己氧基]土甘草A衍生物。

上述化合物以吡喃香豆素土甘草A为荧光基团，结合了香豆素类衍生物荧光特性，在DMSO/H₂O溶液中对铅离子表现出很高的选择性和灵敏度，较其他离子对铅离子出现明显的增色效应，并且最大吸收峰出现变化，可用作一种铅离子荧光探针使用。

一种4-(5-四唑巯己氧基)土甘草A型荧光探针的制备方法，其中，包括：