[发明专利](E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备方法有效

专利信息
申请号: 202010121205.0 申请日: 2020-02-26
公开(公告)号: CN111171004B 公开(公告)日: 2021-08-24
发明(设计)人: 尹大伟;李洁;刘玉婷;孙嘉希 申请(专利权)人: 陕西科技大学
主分类号: C07D403/06 分类号: C07D403/06;A01N43/52;A01P3/00;A01P1/00;C07D417/06
代理公司: 西安西达专利代理有限责任公司 61202 代理人: 刘华
地址: 710021 陕西省*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 烷基 咔唑 乙烯基 苯并咪唑 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:

以六水合硫酸镍为催化剂,在甲醇溶剂中催化(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸与邻苯二胺回流反应,(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸与邻苯二胺的摩尔比为(1~1.1):1,(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸与六水合硫酸镍摩尔比为100:(10-15),得到(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑;

所述的(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸的结构式为:

R为-CH2Ph。

2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,反应结束后,调节pH至7~8,析出固体,抽滤、水洗、干燥得粗品,经柱层析法提纯得(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑。

3.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,包括如下步骤:

向干燥的三口烧瓶中依次加入A mol(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸、B mol邻苯二胺、C mL甲醇、D mol六水合硫酸镍,回流反应,TLC监测直至反应完全;将反应混合液倒入烧杯中,用35%NaOH调节pH至7~8,析出固体,抽滤、水洗、干燥得粗品;以体积比二氯甲烷:甲醇=100:1的混合溶剂为洗脱剂,经柱层析法提纯得(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑;

所述A:B=(1~1.1):1;C mL的甲醇,C mL=5~10mL;

所述的D mol六水合硫酸镍,D=(10-15)%A。

4.根据权利要求3所述的方法,其特征在于,所述的TLC监测反应,当原料点消失时即反应完全;TLC监测所采用的展开剂为体积比为1:1的石油醚和乙酸乙酯的混合液。

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