[发明专利](E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备方法有效

专利信息
申请号: 202010121205.0 申请日: 2020-02-26
公开(公告)号: CN111171004B 公开(公告)日: 2021-08-24
发明(设计)人: 尹大伟;李洁;刘玉婷;孙嘉希 申请(专利权)人: 陕西科技大学
主分类号: C07D403/06 分类号: C07D403/06;A01N43/52;A01P3/00;A01P1/00;C07D417/06
代理公司: 西安西达专利代理有限责任公司 61202 代理人: 刘华
地址: 710021 陕西省*** 国省代码: 陕西;61
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摘要:
搜索关键词: 烷基 咔唑 乙烯基 苯并咪唑 制备 方法
【说明书】:

发明公开了(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑苯并咪唑及其制备方法和用途。向干燥的三口烧瓶中依次加入A mol(E)1‑(9‑烷基‑咔唑‑3‑)‑丙烯酸、B mol邻苯二胺、C mL甲醇、Dmol六水合硫酸镍,回流反应,TLC监测直至反应完全。将反应混合液倒入烧杯中,用35%NaOH调节pH至7~8,析出固体,抽滤、水洗、干燥得粗品,经柱层层析法(洗脱剂为体积比二氯甲烷:甲醇=100:1)提纯得(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑苯并咪唑,产率可达70%以上。本发明对苯并咪唑类化合物的合成和发展具有重要的意义。

技术领域

本发明属于化学合成领域,特别涉及(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑的制备方法。

背景技术

咔唑是一类具有刚性稠环结构的含氮芳杂环化合物,具有相对强的分子内转移能力,是大共轭体系分子。对咔唑分子进行化学修饰,引入特定的取代基或官能团可以得到各种结构的咔唑衍生物,满足人们生产生活中许多方面中的需求。近年来,咔唑及咔唑衍生物已经广泛用于制备有机光学材料,并且在医药方面的应用也取得了极大的进展。目前人们对于咔唑及其衍生物合成及应用性能的研究也变得越来越多。

咔唑及其衍生物作为重要的药物或医药中间体,已广泛应用于医药研究,例如许多的咔唑衍生物显示出良好抗肿瘤活性和抗惊厥活性,体现了咔唑类化合物在医药方面的应用潜力。此外,吲哚并咔唑类生物碱因其优良的生物活性,引起了化学家和药学家的高度重视。该类化合物对蛋白激酶C以及拓扑异构酶I有着良好的抑制作用,随着逐渐发现咔唑类化合物呈现出宽广的生物活性。

咔唑及其衍生物在光电材料领域具有潜在的广泛应用,作为有机光电材料,是目前研究最广泛、效果最好的主体材料。近几年,随着太阳能电池器件的快速发展,有机光敏染料的开发越来越受到人们的重视,咔唑类化合物因其空穴传输性能好,能隙高,被广泛用于制备有机光敏染料。

此外,随着超分子化学发展迅速,咔唑及其衍生物的应用已延伸到超分子材料、超分子药物等诸领域,以咔唑环大共轭体系的刚性骨架结构为基体构筑的人工受体、分子探针等,其超分子识别性能优良,相关研究也日趋活跃。

苯并咪唑又叫间二氮茚,是一种含有2个氮原子的杂环化合物,其独特的电子结构和光电性能使得苯并咪唑配合物具有良好的荧光性质和导电性能。另外苯并咪唑及其衍生物还是重要的医药,染料中间体。主要用作驱虫剂及杀菌剂,又可作铜等金属防蚀剂、光敏、无银照相、表面活性剂、荧光增白剂及光敏染料等。

将苯并咪唑环引入咔唑基形成大共轭化合物,可生成新型的具有特殊光电活性和其他特殊性质的化合物。所以开发出新型含咔唑基苯并咪唑获得一系列具有特殊活性的化合物,具有重要的研究意义。

发明内容

本发明目的在于公开(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑及其制备方法和用途。

为达到上述目的,本发明采用的技术方案为:

(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-苯并咪唑,其特征在于,结构通式为:

其中,R为-CH3,-C2H5,-C3H7-n,-C3H7-i,-C4H9-n,-C5H11-n,-CH2Ph,-C6H13-n,-C8H17-n,-C10H23-n,-C12H25-n,-C14H29-n,-C16H33-n.

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