[发明专利](E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑

说明书

本发明公开了(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑5‑氨基‑1,3,4‑噻二唑及其制备方法和用途。向干燥的三口烧瓶中依次加入A mol（E）1‑（9‑烷基‑咔唑‑3‑）‑丙烯酸、B mol氨基硫脲、C mLPOCl₃(浓HCl)，回流反应，TLC监测直至反应完全。冰浴冷却下，将反应混合液用氨水调节pH至8~9，析出固体，抽滤、水洗、干燥得(E)2‑(2‑(9‑烷基)咔唑‑3‑)乙烯基‑5‑氨基‑1,3,4‑噻二唑，产率可达90%以上。本发明对1,3,4‑噻二唑类化合物的合成和发展具有重要的意义。

技术领域

本发明属于化学合成领域，特别涉及(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑的制备方法。

背景技术

咔唑是一类具有刚性稠环结构的含氮芳杂环化合物，具有相对强的分子内转移能力，是大共轭体系分子。对咔唑分子进行化学修饰，引入特定的取代基或官能团可以得到各种结构的咔唑衍生物，满足人们生产生活中许多方面中的需求。近年来，咔唑及咔唑衍生物已经广泛用于制备有机光学材料，并且在医药方面的应用也取得了极大的进展。

噻二唑是含有不饱和键的五元芳香杂环化合物，在医用、材料等领域都有极高的研究和应用价值。1,2,3-噻二唑衍生物具有抗炎、抗抑郁、抗肿瘤、抗过敏、降血压等药用价值。1,3,4-噻二唑衍生物在抗菌、杀虫、抗腐蚀、染料制备等领域都有其身影。此外，甲磺唑胺，磺胺二甲醚和乙酰唑胺等都是现如今已经商用生产的含有噻二唑的药物。噻二唑是具有p-π共轭结构的五元杂环化合物，易于极化，亦可作为螯合物的配体，是科学家研究的热点。现如今，噻二唑在材料、传感器、医药、农药、电学和光学等领域深受欢迎。

将噻二唑环引入咔唑基形成大共轭化合物，可生成新型的具有特殊性质的化合物。所以开发出新型含咔唑基噻二唑类化合物，获得一系列具有特殊活性的化合物，具有重要的研究意义。

发明内容

本发明目的在于公开(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑及其制备方法和用途。

为达到上述目的，本发明采用的技术方案为：

(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑，其特征在于，结构通式为：

其中，R为-CH₃，-C₂H₅，-C₃H₇-n，-C₃H₇-i,-C₄H₉-n,-C₅H₁₁-n,-CH₂ph，-C₆H₁₃-n，-C₈H₁₇-n，-C₁₀H₂₃-n，-C₁₂H₂₅-n，-C₁₄H₂₉-n，-C₁₆H₃₃-n.

(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑的制备方法，包括以下步骤：

向干燥的三口烧瓶中依次加入A mol(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸、B mol氨基硫脲、C mLPOCl₃(浓HCl)，回流反应，TLC监测直至反应完全。冰浴冷却下，将反应混合液用氨水调节pH至8～9，析出固体，抽滤、水洗、干燥得(E)2-(2-(9-烷基)咔唑-3-)乙烯基-5-氨基-1,3,4-噻二唑。

所述的(E)1-(9-烷基-咔唑-3-)-丙烯酸的结构通式如下所示：