[发明专利]一种检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用

说明书

本发明公开了一种检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用，名称为5，15‑二（4‑2′，4′‑二硝基苯磺酰氧基苯基）‑10，20‑二苯基卟啉，简称TPP‑DDNBS，结构式如下：；本发明的制备方法通过四个步骤完成，用于水中硫化氢的检测。本发明的荧光探针能够快速识别硫化氢，缩短响应时间；本发明的荧光探针具有高的灵敏度、良好的选择性和抗干扰性能，能够实现对硫化氢的实时有效检测，制备过程简单，在环境检测和生物医学领域具有广泛的价值。本发明适用于分析化学技术领域。

技术领域

本发明属于分析化学技术领域，涉及一种荧光传感材料及其制备方法和应用，具体地说是一种检测硫化氢的荧光探针及其制备方法和应用。

背景技术

硫化氢(H₂S)是许多工业生产中的副产物，也可以由有机物腐败产生。人体接触硫化氢会出现中毒症状，浓度越高对人体危害越大，若吸入极高浓度的硫化氢可出现闪电式中毒，导致呼吸麻痹而死亡；同时硫化氢在生理以及病理调节机制中发挥着重要的作用，是生物体内重要的神经递质分子，具有心血管调节、炎症调节和内皮源性血管舒张调节等功能，其浓度水平的异常会诱发多种疾病。

传统的检测硫化氢的方法有比色法、电化学分析法、色谱分析法等，上述方法通常具有样品预处理复杂、损伤样品、操作流程繁琐等缺点。目前采用的荧光探针法可以通过荧光强度的变化直观体现离子的存在，对离子的分析和检测且具有较高的灵敏度，且对样品的破坏性很小，这些特点是传统方法无法比拟的；现有技术中已有很多有机小分子的荧光探针被设计合成并应用于硫化氢的分析检测，但上述有机小分子荧光探针对硫化氢的检测需要较长的响应时间，而无论在生物体内还是环境中，硫化氢浓度随时间变化会有较大的差异，因而难以实现对硫化氢的实时有效检测。

因此，设计一种可快速、实时、有效检测硫化氢的荧光探针在环境监测、生物医学等领域具有极其重要的意义。

发明内容

针对现有技术中存在的问题，本发明旨在提供一种检测硫化氢的荧光探针，能够检测硫化氢，具有高灵敏性以及良好的选择性和抗干扰性能。

本发明的另一目的是提供了上述检测硫化氢的荧光探针的制备方法。

本发明还有一个目的是提供了上述检测硫化氢的荧光探针的应用。

本发明为实现上述目的，所采用的技术方案如下：

一种检测硫化氢的荧光探针，名称为5，15-二(4-2′，4′-二硝基苯磺酰氧基苯基)-10，20-二苯基卟啉，简称TPP-DDNBS，结构式如下：

本发明还提供了上述检测硫化氢的荧光探针的制备方法，包括以下步骤：

S1:将苯甲醛、吡咯和盐酸反应制备5-苯基二吡咯甲烷；

S2:将S1制得的5-苯基二吡咯甲烷与甲氧基苯甲醛、三氟乙酸、2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌反应制备化合物5，15-二(4-甲氧基苯基)-10，20-二苯基卟啉；

S3：将S2制得的5，15-二(4-甲氧基苯基)-10，20-二苯基卟啉和HI或者HBr反应制得化合物5，15-二(4-羟基苯基)-10，20-二苯基卟啉；

S4:将S3制得的5，15-二(4-羟基苯基)-10，20-二苯基卟啉和2，4-二硝基苯磺酰氯、N，N-二异丙基乙胺反应得到目标化合物检测硫化氢的荧光探针TPP-DDNBS；

总合成路线如下：

作为限定，所述步骤S1采用下述方法完成：