[发明专利]一种2-芳基苯并咪唑类的制备方法在审
申请号: | 202010182343.X | 申请日: | 2020-03-16 |
公开(公告)号: | CN111349048A | 公开(公告)日: | 2020-06-30 |
发明(设计)人: | 丁鹏飞;陈建欣;张金涛;许鹏;孙潇楠;刘天宇;王玮;苏扬 | 申请(专利权)人: | 常州工学院 |
主分类号: | C07D235/18 | 分类号: | C07D235/18;C07D263/57;C07D277/66 |
代理公司: | 常州佰业腾飞专利代理事务所(普通合伙) 32231 | 代理人: | 王巍巍 |
地址: | 213032 江*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 苯并咪唑 制备 方法 | ||
本发明公开了一种2‑芳基苯并咪唑类的制备方法。包括:(1)将苯甲腈类化合物、邻苯二胺类化合物、碱、催化剂、有机溶剂加入到反应器中进行反应;(2)反应结束后,冷却,除去溶剂,然后萃取,洗涤,干燥,过滤,除去溶剂得目标产物;(3)目标产物柱层析法纯化,得2‑芳基苯并咪唑类化合物。本发明方法解决了传统方法中需要使用大量酸及复杂金属催化剂体系的缺点,本发明反应条件温和避免了需要高温参与反应的苛刻条件,本发明使用催化加便宜易得,大大降低了制备成本,降低能耗,本发明方法简单且产物收率高。
技术领域
本发明涉及化合物合成领域,具体涉及一种2-芳基苯并咪唑类的制备方法。
背景技术
迄今为止,关于2-芳基苯并咪唑的合成如下:
在《精细化工》,2002,19(5):257-258有报道:在多聚磷酸与磷酸混合酸的催化条件下,利用2,4-二氯苯氧乙酸和邻氯苯甲酸与邻苯二胺的缩合反应,合成了相应的芳基苯并咪唑。
在Tetrahedron letters,2010,51,6493-6497有报道:利用二溴甲基芳烃和邻苯二胺一锅法合成了相应的苯并咪唑化合物,其中碘和苯甲酰过氧化合物作为反应的催化体系。
在《化学世界》,2011,6:349-351有报道:采用三甲基氯硅烷(TMSC1)作为路易斯催化剂催化芳醛和邻苯二胺合成了2-芳基苯并咪唑化合物。
在江苏师范大学学报(自然科学版),2013,31(3),47-51有报道:碘催化下,以芳醛、邻苯二胺为原料,在离子液体[BMIm]Br中选择性反应得到了一系列2-芳基-1H-苯并咪唑衍生物。
在Dalton Trans,2014,43,7889-7902中有报道,利用新型铷化合物催化醇和苯二胺在甲苯中,在120℃条件下加热反应合成2-取代苯并咪唑。
在Applied organometallic chemistry,2014,28(2):109-112中,采用CuBr作为催化剂,实现了邻苯二胺与苄卤在空气下一锅合成2-芳基苯并咪唑
上述的合成方法中,一方面在有的反应体系中使用了复杂的金属催化剂参与反应,生产成本大大提高,同时,在反应过程中需要较高的温度,才能促进反应的顺利进行,这大大提高了耗能;另一方面,在传统合成路线中需使用大量的酸,其后处理较为不便,易发生污染。
发明内容
本发明的目的在于提供一种低成本、低能耗、反应条件温和、简单高效的2-芳基苯并咪唑类的制备方法。
本发明是通过如下技术方案实现的:
一种2-芳基苯并咪唑类的制备方法,包括如下步骤:
(1)将苯甲腈类化合物、邻苯二胺类化合物、碱、催化剂加入到反应器中,然后再加入有机溶剂进行反应;
(2)反应结束后,冷却,除去溶剂,然后萃取,洗涤,干燥,过滤,除去溶剂得目标产物;
(3)目标产物柱层析法纯化,得2-芳基苯并咪唑类化合物。
进一步,步骤(1)中所述苯甲腈类化合物,其分子结构式如式(A)所示:式中R1为氢、卤素、烷基、烷氧基、氰基、烷基酯中任一种,R1处于邻位、间位或对位。
进一步,步骤(1)中所述邻苯二胺类化合物,其分子结构式如式(B)所示:式中R2为氢、卤素,烷基、烷氧基、氰基、烷基酯中任一种,R2处于邻位、间位或对位,式中X为-NH2、-OH或-SH。
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