[发明专利]一种荧光素衍生物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202010193003.7 | 申请日: | 2020-03-18 |
公开(公告)号: | CN111233879B | 公开(公告)日: | 2021-08-06 |
发明(设计)人: | 杨文生 | 申请(专利权)人: | 榆林学院 |
主分类号: | C07D491/107 | 分类号: | C07D491/107;C09K11/06;G01N21/64 |
代理公司: | 西安铭泽知识产权代理事务所(普通合伙) 61223 | 代理人: | 徐云侠 |
地址: | 719000 *** | 国省代码: | 陕西;61 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 荧光 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
本发明公开了一种荧光素衍生物及其制备方法和应用,属于分析化学技术领域,其结构式如式(Ⅰ)所示;本发明以荧光素和费舍尔氏醛为原料合成了Hg2+荧光探针,该探针能够高选择识别Hg2+,而不受其他金属离子的影响,探针对Hg2+的识别机理是Hg2+与探针的识别基团中N、O配位后,致使荧光素分子螺内酰胺环发生了从闭环到开环的转变过程,荧光发生了由弱到强的显著变化,该探针在生命科学及环境科学领域有着潜在的应用价值;
技术领域
本发明属于分析化学技术领域,具体涉及一种荧光素衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
汞离子(Hg2+)是环境中毒性最强的重金属离子之一,由于人类活动离不开汞的使用,导致在此过程中产生大量的含汞废水,当此类含汞废水排放到环境中后,很容易被土壤及水体吸附,进而通过根系吸收、灌溉等方式富集在作物体内,对作物的生长产生直接影响,作物进入食物链中,最终对人、畜、鱼等健康和生长造成危害。当人体摄入过量的汞时,将会引起汞中毒现象,如机体功能失调、记忆力衰退、消化功能紊乱、痴呆等。为了减少汞污染所造成的严重后果,需要严格控制水体中汞的含量,因此如何对水体中汞离子含量的定性、定量监测以及如何有效去除工业含汞废水中的汞离子均受到很大关注。
目前用于水体中汞离子的检测方法众多,诸如电感耦合等离子体质谱法、原子吸收光谱法、分光光度法、电化学法等,但上述方法存在许多不足,如价格昂贵、样品预处理复杂、检测过程繁琐等,相比之下,荧光光谱法具有响应时间短、成本低等优点。但目前应用荧光光谱法检测水中的汞离子仍处于探索阶段,且目前用于识别汞离子的探针合成较复杂,科研人员还在努力研究新的荧光探针,来满足水体中汞离子检测的需要。
发明内容
为了解决上述问题,本发明提供一种荧光素衍生物及其制备方法和应用,本发明以荧光素和费舍尔氏醛为原料合成了一种新的化合物,合成方法简单,且该化合物能够高选择性识别Hg2+,可作为Hg2+荧光探针。
本发明的第一个目的是提供一种荧光素衍生物,其结构式如式(Ⅰ)所示:
本发明的第二个目的是提供上述荧光素衍生物的制备方法,包括以下步骤:
S1、荧光素与水合肼生成式(Ⅱ)化合物;
S2、S1式(Ⅱ)化合物和费舍尔氏醛反应生成式(Ⅰ)化合物;
其合成路线如下:
优选地,S1具体包括以下步骤:
在荧光素中加入无水乙醇,搅拌,加入水合肼,升温回流反应9~11h,冷却至室温,并倒入水中沉淀,过滤,滤饼洗涤、重结晶,制得式(Ⅱ)化合物。
优选地,荧光素与无水乙醇的用量比为0.0214~0.0500g:1mL;水合肼质量浓度为80%,且荧光素和水合肼的用量比为0.1~0.134g:1mL。
优选地,滤饼用无水乙醇进行重结晶。
优选地,S2具体包括以下步骤:
向费舍尔氏醛中加入式(Ⅱ)化合物,并加入无水乙醇,搅拌,升温回流反应5h,过滤,沉淀洗涤、重结晶,制得式(Ⅰ)化合物。
优选地,费舍尔氏醛和式(Ⅱ)化合物的质量比为1:1.72,式(Ⅱ)化合物和无水乙醇的用量比为1g:86.7~173.4mL。
优选地,沉淀用乙腈洗涤,之后用甲醇重结晶。
本发明的第三个目的是提供上述荧光素衍生物在Hg2+荧光检测方面的应用。
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