[发明专利]一种萘腈及其衍生物的环化合成方法

说明书

本发明为一种萘腈及其衍生物的环化合成方法。一种萘腈及其衍生物的环化合成方法，包括以下步骤：在隔氧条件下，将苯甲腈类烯酮、含氟物质、苯炔前体以及无水乙腈，在室温下搅拌直至反应结束；将反应液减压蒸馏，得固体物质；将所述的固体物质通过硅胶柱柱层析分离纯化，得所述的萘腈及其衍生物。本发明所述的一种萘腈及其衍生物的环化合成方法，操作简便、环境友好、产率高、底物适用范围广、无过渡金属催化、过程经济的环化合成萘衍生物的方法。

技术领域

本发明涉及化学领域，具体涉及一种萘腈及其衍生物的环化合成方法。

背景技术

多取代萘是在许多天然产物、生物活性化合物、药物和功能性有机材料中发现的重要结构。因此这些萘衍生物应用前景广泛。由于它们的重要性，有机化学家已付出了巨大的努力用有效的方法去开发这些无处不在的骨架。

在过去的十年中，人们对利用过渡金属催化的Diels-Alder反应、反应和其他环化反应来制备萘基骨架进行了广泛的研究。而这些反应中经常会存在昂贵的过渡金属催化剂的使用、反应过程的多步进行、一些化学和区域选择性的难以控制的等等困扰。在2007年，Huang和Xue在2007年开发了苯炔，β-酮砜和活化烯烃的无过渡金属多组分反应，通过该反应制得了多取代的萘酚和萘；在2012年，Bi ju及其同事报道了1,2-苯醌和苯炔的先发生Diels-Alder反应，反应产物通过254nm的辐射可进一步转化为萘；2016年，Wu，Shu和他的同事报告了苯炔，酮和炔酸酯的正式[2+2+2]环加成反应，为合成功能化的萘提供了一种新方法。在2018年，Wu，Shu和他的同事又发展了苯炔的串联σ键插入/苯并烷基化反应，得到了两类多取代的萘；同年，Mukher jee和他的同事报道了苯炔和糖基二烯利用Diels-Alder反应构建具有手性侧链的间二取代萘。但是尽管近年来在该领域取得了重大的进展，但是这些反应仍存在着需要多组分参与、多步反应以及需要金属催化等缺点，所以开发高效便捷制备多取代萘的新方法仍迫切需要。

发明内容

本发明的目的在于提供一种萘腈及其衍生物的环化合成方法，以苯炔前体与苯甲腈类烯酮为原料，操作简便、环境友好、产率高、无过渡金属催化、过程经济。

为了实现上述目的，所采用的技术方案为：

一种萘腈及其衍生物的环化合成方法，包括以下步骤：

在隔氧条件下，将苯甲腈类烯酮、含氟物质、苯炔前体以及无水乙腈，在室温下搅拌直至反应结束；

将反应液减压蒸馏，得固体物质；

将所述的固体物质通过硅胶柱柱层析分离纯化，得所述的萘腈及其衍生物。

进一步的，所述的环化合成方法的反应式为：

式中，R为苯炔芳环上2-、或3-、或4-位的取代基，或芳环上的二取代或多取代基；选自如下基团之一：-F、-CH₃、-OCH₃、萘基；

R₁为苯基、连有吸电子或给电子基取代的苯基、部分脂肪烃和杂环基团中的一种；选自如下基团之一：-C₆H₅、4-CH₃C₆H₄,4-CH₃OC₆H₄、4-FC₆H₄、4-EtO₂C-C₆H₄、CH₃、2-呋喃基、2-噻吩基；