[发明专利]一种单氟烯衍生物的制备方法

说明书

一种单氟烯衍生物的制备方法，本发明涉及一种单氟烯衍生物的制备方法。本发明的目的是为了解决现有单氟烯衍生物合成需要金属催化，而且需要高温、无水无氧等苛刻的反应条件的问题，本发明在室温下，将二氟芳基烯、含硫化合物、反应助剂和光催化剂溶解在有机溶剂中，置于蓝色LEDs灯下进行反应，减压蒸馏，分离纯化，即完成；本发明解决了现有单氟烯衍生物衍生物合成需要金属催化，需要高温、无水无氧等苛刻反应条件的问题，寻求到了一种条件温和、方法简单且产率高的单氟烯衍生物衍生物的合成路线，本发明应用于有机合成领域。

技术领域

本发明属于有机合成领域，具体涉及一种单氟烯衍生物的制备方法。

背景技术

单氟烯作为一类重要的生物活性分子骨架广泛应用于农药、医药和生物材料中，如下式，化合物1和化合物2分别是蛋白酶合成抑制剂和DNA螺旋酶抑制剂，化合物3用于肽转录酶的阻断剂。因此，单氟烯类化合物的合成具有着重要的意义。

但是合成单氟烯衍生物报道并不多，而且现有合成方法大多在金属催化条件下进行，反应条件苛刻，需要高温、无水无氧等条件。目前报道引入含氟烯片段的难点主要在于高活性氟试剂的应用导致了反应产物具有差的位置和区域选择性。构建单氟烯结构的传统方法主要是通过过渡金属Rh、Pd或铜试剂在配体的协同催化作用下由二氟芳基烯与芳烃交叉偶联、卤代烷烃交叉偶联反应获得。所以寻求到一种条件温和、方法简单且产率高的单氟烯衍生物的合成方法是目前亟待解决的问题。

发明内容

本发明的目的是为了解决现有单氟烯衍生物合成需要金属催化，而且需要高温、无水无氧等苛刻的反应条件的问题，提供一种单氟烯衍生物的制备方法。

本发明一种单氟烯衍生物的制备方法，包括如下步骤：

室温下，将二氟芳基烯、含硫化合物、反应助剂和光催化剂溶解在有机溶剂中，混合均匀，密封后，在氮气保护下进行冷冻除氧，再置于蓝色LEDs灯下进行反应，待反应完全后，减压蒸馏除去有机溶剂，再经硅胶柱层析分离纯化，即可得到单氟烯衍生物；其中二氟芳基烯、含硫化合物、反应助剂和光催化剂的投料摩尔比为1:1.5:2:0.01；

其中二氟芳基烯的化学结构式为：其中含硫化合物为硫酚或硫醇，其化学式为：R²SH，其中R²为烷基、苄基、芳基；其中R¹为氢或芳基，芳香环(Ar)为苯并呋喃、噻吩、萘或者是带有取代基的苯环，其中带有取代基的苯环中取代基为烷基、烷氧基、卤素、三氟甲基或苯基。

本发明提供了一种单氟烯衍生物衍生物及其制备方法，该衍生物具有潜在的生物活性和研究价值，可以用作先导药物的筛选以及供生物活性测试研究等；该方法解决了现有单氟烯衍生物衍生物合成需要金属催化，需要高温、无水无氧等苛刻反应条件的问题，寻求到了一种条件温和、方法简单且产率高的单氟烯衍生物衍生物的合成路线。

附图说明

图1为实施例1所得单氟烯衍生物的¹H NMR谱图；

图2为实施例1所得单氟烯衍生物的¹³C NMR谱图；

图3为实施例1所得单氟烯衍生物的¹⁹F NMR谱图。

具体实施方式

具体实施方式一：本实施方式一种单氟烯衍生物的制备方法，包括如下步骤：

室温下，将二氟芳基烯、含硫化合物、反应助剂和光催化剂溶解在有机溶剂中，混合均匀，密封后，在氮气保护下进行冷冻除氧，再置于蓝色LEDs灯下进行反应，待反应完全后，减压蒸馏除去有机溶剂，再经硅胶柱层析分离纯化，即可得到单氟烯衍生物；其中二氟芳基烯、含硫化合物、反应助剂和光催化剂的投料摩尔比为1:1.5:2:0.01；