[发明专利]一种多构型O-苯基-丝氨酸类化合物的合成方法有效
申请号: | 202010277205.X | 申请日: | 2020-04-10 |
公开(公告)号: | CN111333528B | 公开(公告)日: | 2022-10-21 |
发明(设计)人: | 汪明中;朱明新;苏道;李金金 | 申请(专利权)人: | 苏州爱玛特生物科技有限公司 |
主分类号: | C07C227/20 | 分类号: | C07C227/20;C07C229/22;C07C269/06;C07C271/22 |
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地址: | 215600 江苏省苏州市张家*** | 国省代码: | 江苏;32 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 构型 苯基 丝氨酸 化合物 合成 方法 | ||
1.一种多构型O-苯基-丝氨酸类化合物的合成方法,其特征在于,所述合成方法包括以下步骤:
(1)在惰性气体保护下,使式I所示化合物和式II所示化合物在DMF、碳酸钾和双(三苯基膦)二氯化钯存在下80℃反应,制得中间体化合物;所述式I所示化合物与式II所示化合物的投料摩尔比为1:1-2,所述式I所示化合物与双(三苯基膦)二氯化钯投料摩尔比为1:0.001-0.003;
(2)使所述中间体化合物在酸性条件下进行脱保护反应,制得式III所示O-苯基-丝氨酸类化合物;
其中,所述式I所示化合物结构式为:式II所示化合物结构式为:式III所示化合物结构式为:
式I和式III中,所述R为H、碳原子数为1-5烷基、碳原子数为1-4烷氧基、卤素中的一种。
2.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:所述R为H、甲基、甲氧基或F。
3.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:步骤(1)中,所述反应结束后,对反应液进行后处理的步骤,所述后处理具体实施为:乙酸乙酯萃取反应液,干燥,除溶剂,层析纯化,洗脱得所述中间体化合物。
4.根据权利要求1所述的合成方法,其特征在于:步骤(2)中,所述脱保护反应在盐酸存在下进行。
5.根据权利要求4所述的合成方法,其特征在于:所述盐酸浓度为5-7N。
6.根据权利要求1-5中任一项权利要求所述的合成方法,其特征在于:在氮气保护下,将式I所示化合物和式II所示化合物溶于DMF中,加入碳酸钾和双(三苯基膦)二氯化钯,在80℃搅拌反应5-8h,反应结束后,乙酸乙酯萃取,无水硫酸镁干燥,除溶剂,层析纯化,二氯甲烷和甲醇混合液洗脱,制得中间体化合物,然后加入5-7N HCl,在15-35℃下搅拌反应10-14h,反应结束后,用碱将反应液调节pH至6-7,除水,石油醚重结晶制得式III所示化合物。
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