[发明专利]一种3,5-二羟基戊苯的合成方法在审
申请号: | 202010290631.7 | 申请日: | 2020-04-14 |
公开(公告)号: | CN111393265A | 公开(公告)日: | 2020-07-10 |
发明(设计)人: | 刘显伟;马青松;马心旺;魏力璟;孙东艳;赖彭莹;朱华志 | 申请(专利权)人: | 安徽中羰碳一工业技术有限责任公司 |
主分类号: | C07C37/055 | 分类号: | C07C37/055;C07C39/08 |
代理公司: | 合肥市长远专利代理事务所(普通合伙) 34119 | 代理人: | 杨霞 |
地址: | 230000 安徽省合肥市蜀山区经济开发*** | 国省代码: | 安徽;34 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 羟基 合成 方法 | ||
1.一种3,5-二羟基戊苯的合成方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)、将3,5-二甲氧基苯酚与磺酰卤试剂进行磺酰化反应得到对应的磺酸酯化合物;
(2)、将磺酸酯化合物与亲核试剂进行交叉偶联反应得到3,5-二甲氧基戊苯;
(3)、将3,5-二甲氧基戊苯进行脱甲基化反应得到3,5-二羟基戊苯。
2.根据权利要求1所述的3,5-二羟基戊苯的合成方法,其特征在于,步骤(1)中,将3,5-二甲氧基苯酚与磺酰氯试剂在缚酸剂的条件下经磺酰化反应得到对应的磺酸酯化合物,其反应路线如下:
3.根据权利要求2所述的3,5-二羟基戊苯的合成方法,其特征在于,所述磺酰氯试剂为甲磺酰氯、三氟甲磺酰氯、对甲苯磺酰氯中的一种或者多种的组合;优选地,所述磺酰氯试剂的用量是3,5-二甲氧基苯酚摩尔量的1-1.5倍;
所述缚酸剂优选为氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、醋酸钠、三乙胺、吡啶中的一种或者多种的组合;优选地,所述缚酸剂的用量是3,5-二甲氧基苯酚摩尔量的1-1.5倍。
4.根据权利要求2或3所述的3,5-二羟基戊苯的合成方法,其特征在于,所述磺酰化反应的溶剂为四氢呋喃、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、甲苯、二甲苯、异丙醚中的一种或者多种的组合;所述磺酰化反应的温度优选为20-50℃。
5.根据权利要求1-4任一项所述的3,5-二羟基戊苯的合成方法,其特征在于,步骤(2)中,将磺酸酯化合物与亲核试剂在催化剂和碱的作用下发生交叉偶联反应引入戊基,得到3,5-二甲氧基戊苯,其反应路线如下:
6.根据权利要求5所述的3,5-二羟基戊苯的合成方法,其特征在于,所述亲核试剂为下述(Ⅰ)-(Ⅷ)结构式中的一种;优选地,所述亲核试剂的用量是磺酸酯化合物摩尔量的1-2倍,优选为1-1.2倍;
所述催化剂优选为钯系金属催化剂、钌系金属催化剂、铑系金属催化剂、钴系金属催化剂、镍系金属催化剂和/或铜系金属催化剂,其中钯系金属催化剂优选为氯化钯、钯碳、四三苯基膦钯、二氯化二(三苯基膦)钯、醋酸钯、三氟乙酸钯、三氟甲磺酸钯中的一种或多种的组合,钌系金属催化剂优选为三氯化钌、十二羰基三钌中的一种或多种的组合;铑系金属催化剂优选为醋酸铑、十二羰基四铑、乙烯基氯化铑中的一种或多种的组合;钴系金属催化剂优选为羰基钴、氯化钴、乙酰丙酮钴中的一种或多种的组合;镍系金属催化剂优选为溴化镍、醋酸镍、硫酸镍、氯化镍中的一种或多种的组合;铜系金属催化剂优选为氟化铜、氯化铜、乙酰丙酮铜中的一种或多种的组合;优选地,所述催化剂的用量为磺酸酯化合物质量的0.1-5%,优选为0.5-1%;
所述碱优选为碳酸钠、碳酸钾、碳酸铯中的一种或多种的组合;优选地,所述碱的用量是磺酸酯化合物摩尔量的1-2倍,优选为1.5-2倍。
7.根据权利要求5或6所述的3,5-二羟基戊苯的合成方法,其特征在于,所述交叉偶联反应是在惰性气氛下进行,优选在氮气气氛下进行;所述反应的溶剂为甲苯、吡啶、1,4-二氧六环中的一种或多种的组合。
8.根据权利要求1-7任一项所述的3,5-二羟基戊苯的合成方法,其特征在于,步骤(3)中,将3,5-二甲氧基戊苯在路易斯酸的条件下经脱甲基化反应得到3,5-二羟基戊苯,其反应路线如下:
9.根据权利要求8所述的3,5-二羟基戊苯的合成方法,其特征在于,所述路易斯酸为三氟化硼、三氯化硼、三溴化硼、三碘化硼中的一种或者多种的组合;优选地,所述路易斯酸的用量是3,5-二甲氧基戊苯摩尔量的1-5倍,优选为2-3倍。
10.根据权利要求8或9所述的3,5-二羟基戊苯的合成方法,其特征在于,所述脱甲基化反应的溶剂为二氯甲烷、二氯乙烷、二氯丙烷中的一种或者多种的组合。
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