[发明专利]2(5H)-呋喃-2-酮衍生物及其制备方法以及在抑制水稻分蘖的应用

说明书

本发明公开了如式Ⅰ所示的2(5H)‑呋喃‑2‑酮衍生物，R为如式所示的取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、本发明还公开了2(5H)‑呋喃‑2‑酮衍生物的制备方法：以ROH和5‑溴‑呋喃‑2(5H)‑酮为原料，以水和有机溶剂为反应溶剂，在无机碱和相转移催化剂存在的条件下反应得到目标化合物。本发明2(5H)‑呋喃‑2‑酮衍生物具有抑制水稻分蘖的效果，相较于独脚金内酯GR24，2(5H)‑呋喃‑2‑酮衍生物结构简单、制备价格低廉，成本不到GR24商品化价格的万分之一，对于水稻分蘖的应用具有潜在的商业化前景。

技术领域

本发明涉及一类2(5H)-呋喃-2-酮衍生物及其制备方法以及在抑制水稻分蘖的应用。

背景技术

独脚金内酯(strigolactone,SL)是一类植物激素化合物，具有诱导独脚金属和列当属植物种子萌发、促进丛枝菌根真菌的菌丝分枝、抑制植物分枝的形成和介导植物逆境胁迫的抗性反应等生物学功能而备受关注，特别是能够抑制水稻产生过多的分蘖，有利于培育优质理想植株，因此有望通过控制无效分蘖从而提升水稻产量。

由于植物中SL含量极低(在水稻根中独脚金内酯的检出限是20ng/kg)，难以通过分离提取的方式得到，另外其全合成的难度大、总产率低，因此科学家通过人工合成GR系列衍生物等类似物实现替代，当中又以GR24的生物活性最高，应用范围最为广泛。尽管GR24的全合成报道可追溯到上世纪九十年代(J.Agric.Food Chem.1992,40,1230)，然而其合成路线冗长难以实现工业化生产。目前商品化的GR24价格非常昂贵，每100毫克高达数万元人民币(荷兰Chiralix公司报价)。如此昂贵的价格使得独脚金内酯在农业生产中的应用变得遥不可及，因此发展易生产、价格低廉的新型控蘖化合物成为生产上的迫切要求。目前尚未有廉价且易合成的独脚金内酯类似物的报道或专利。

发明内容

发明人通过研究表明2(5H)-呋喃-2-酮结构(又称为γ-丁烯内酯)是独脚金内酯系列化合物的核心单元，发明人通过两步反应获得2(5H)-呋喃-2-酮衍生物，该类化合物在保持抑制水稻分蘖生物活性的同时，其化学结构被大大简化，制备成本低廉，成本不到GR24商品化价格的万分之一，一定程度上有利于加速其商业化的进程。

本发明的目的是通过以下技术方案实现的：

一种如式Ⅰ所示的2(5H)-呋喃-2-酮衍生物：

其中，R为如式所示的取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、

n＝0～5的整数，R₁选自卤素、C₁-C₄烷基、卤素取代的C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、卤素取代的C₁-C₄烷氧基、-SiR₄R₅R₆(硅烷基)、-N⁺R₇R₈R₉X^-；R₄、R₅、R₆分别独立的选自C₁-C₃烷基，R₇、R₈、R₉分别独立的选自C₁-C₃烷基，X^-选自卤素阴离子；

萘基的取代基为卤素、C₁-C₄烷基、卤素取代的C₁-C₄烷基、C₁-C₄烷氧基、卤素取代的C₁-C₄烷氧基；