[发明专利]一种多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法有效

专利信息
申请号: 202010336762.4 申请日: 2020-04-26
公开(公告)号: CN111333608B 公开(公告)日: 2022-11-22
发明(设计)人: 赖伟萍;张莲鹏;邱观音生 申请(专利权)人: 西南林业大学
主分类号: C07D333/74 分类号: C07D333/74
代理公司: 安徽爱信德专利代理事务所(普通合伙) 34185 代理人: 张翠英
地址: 650051 云*** 国省代码: 云南;53
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摘要:
搜索关键词: 一种 取代 bc 噻吩 化合物 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,取1-卤-8-炔基萘胺类化合物、催化剂和硫源,按照1:(0.1-1.0):(1-3)的摩尔比,置于反应容器中;在反应容器中加入溶剂至1-卤-8-炔基萘胺类化合物完全溶解;将反应容器置于0-150℃下搅拌反应0-24h,经过后处理即得产物多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物;

其中,所述硫源为黄原酸钾,所述催化剂为Cu(OTf)2、Cu(OAc)2

所述1-卤-8-炔基萘胺类化合物为1-碘-8-苯乙炔基萘、1-碘-8-对氯苯乙炔基萘、1-溴-8-对甲基苯乙炔基萘或1-碘-4-硝基-8-对氯苯乙炔基萘;

所述多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的结构如下:

其中,R1=Ph,R2=H,R3=H,R4=H;R1=p-chlorophenyl,R2=H,R3=H,R4=H;R1=p-methylphenyl,R2=H,R3=H,R4=H;R1=p-chlorophenyl,R2=H,R3=NO2,R4=H;R1=p-chlorophenyl,R2=D,R3=H,R4=H。

2.根据权利要求 1所述的多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,溶剂采用非质子性溶剂。

3.根据权利要求2所述的多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,所述非质子性溶剂为乙腈、甲苯、四氢呋喃、二氯甲烷、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、六甲基磷酰胺或二甲亚砜。

4.根据权利要求1所述的多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,所述反应温度为0℃、10℃、20℃、25℃、30℃、40℃、50℃、60℃、70℃、80℃、90℃、100℃、110℃、120℃、130℃、140℃、150℃。

5.根据权利要求1所述的多取代萘并[1,8-bc]噻吩类化合物的制备方法,其特征在于,所述1-卤-8-炔基萘胺类化合物、催化剂和硫源的摩尔比为1.0:0.1:2.0。

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