[发明专利]一种喹喔啉衍生物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202010355822.7 申请日: 2020-04-29
公开(公告)号: CN111499585B 公开(公告)日: 2022-02-22
发明(设计)人: 刘幸海;陈委婷;余玮;康胜杰;蔡彭鹏;武宏科;翁建全;谭成侠 申请(专利权)人: 浙江工业大学
主分类号: C07D241/44 分类号: C07D241/44;C07D417/12;C09K11/06;A01N43/60;A01N43/78;A01P3/00
代理公司: 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 代理人: 周红芳
地址: 310014 浙*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 一种 喹喔啉 衍生物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.喹喔啉衍生物在制备杀菌剂中的应用,其特征在于所述喹喔啉衍生物即为7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇衍生物,其结构式如式(Ⅰ)所示:

式(Ⅰ)中,R为4-t-BuPhCH2,所述喹喔啉衍生物为制备抑制水稻稻瘟的杀菌剂;

或者式(Ⅰ)中,R为CH2=CHCH2,所述喹喔啉衍生物为制备抑制番茄早疫、水稻稻瘟、水稻纹枯或苹果轮纹的杀菌剂。

2.喹喔啉衍生物作为荧光材料的应用,其特征在于所述喹喔啉衍生物即为7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇衍生物,其结构式如式(Ⅰ)所示:

式(Ⅰ)中,R为4-CNPhCH2、4-t-BuPhCH2、4-BrPhCH2、3-CNPhCH2、CH2=CHCH2、2-Cl-噻唑-5-CH2或CH2CN。

3.如权利要求1或2的应用,其特征在于所述的喹喔啉衍生物的制备方法,包括以下步骤:

1)4-甲氧基-2-硝基苯胺与水合肼、雷尼镍在有机溶剂A中回流反应,制得如式(Ⅱ)所示4-甲氧基-1,2-苯二胺晶体;

2)将步骤1)所得式(Ⅱ)所示的4-甲氧基-1,2-苯二胺与苯甲酰甲酸乙酯在有机溶剂B中室温搅拌反应,制得如式(Ⅲ)所示的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇;

3)将步骤2)所得式(Ⅲ)所示的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇与氢化钠溶液加入有机溶剂C中,加入取代化合物RCl,室温搅拌下过夜后,将反应混合物倒入水中,过滤形成的沉淀物,沉淀物再用石油醚/乙酸乙酯混合液重结晶,得到如式(Ⅰ)所示的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇衍生物,即制得所述目标产物喹喔啉衍生物;

其中取代化合物RCl中的取代基R与结构式(Ⅰ)中的R相同。

4.如权利要求3的应用,其特征在于所述4-甲氧基-2-硝基苯胺与水合肼物质的量之比为1:10~15;所述雷尼镍与4-甲氧基-2-硝基苯胺的物质的量之比为2~6:1。

5.如权利要求4的应用,其特征在于所述4-甲氧基-2-硝基苯胺与水合肼物质的量之比为1:13;所述雷尼镍与4-甲氧基-2-硝基苯胺的物质的量之比为4:1。

6.如权利要求3的应用,其特征在于所述苯甲酰甲酸乙酯与4-甲氧基-1,2-苯二胺的物质的量之比1:0.5~2。

7.如权利要求6的应用,其特征在于所述苯甲酰甲酸乙酯与4-甲氧基-1,2-苯二胺的物质的量之比1:1。

8.如权利要求3的应用,其特征在于所述氢化钠溶液的用量以氢化钠物质的量计,所述氢化钠溶液与7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇的物质的量之比为0.8~1.5:1;所述取代化合物RCl与7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇的物质的量之比为1:0.5~2。

9.如权利要求8的应用,其特征在于所述氢化钠溶液的用量以氢化钠物质的量计,所述氢化钠溶液与7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇的物质的量之比为1.12:1;所述取代化合物RCl与7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇的物质的量之比为1:1。

10.如权利要求3的应用,其特征在于步骤1)中的有机溶剂A为甲醇;步骤2)中的有机溶剂B为乙醇;步骤3)中的有机溶剂C为二甲基甲酰胺。

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