[发明专利]一种喹喔啉衍生物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202010355822.7 | 申请日: | 2020-04-29 |
公开(公告)号: | CN111499585B | 公开(公告)日: | 2022-02-22 |
发明(设计)人: | 刘幸海;陈委婷;余玮;康胜杰;蔡彭鹏;武宏科;翁建全;谭成侠 | 申请(专利权)人: | 浙江工业大学 |
主分类号: | C07D241/44 | 分类号: | C07D241/44;C07D417/12;C09K11/06;A01N43/60;A01N43/78;A01P3/00 |
代理公司: | 杭州浙科专利事务所(普通合伙) 33213 | 代理人: | 周红芳 |
地址: | 310014 浙*** | 国省代码: | 浙江;33 |
权利要求书: | 查看更多 | 说明书: | 查看更多 |
摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 喹喔啉 衍生物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.喹喔啉衍生物在制备杀菌剂中的应用,其特征在于所述喹喔啉衍生物即为7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇衍生物,其结构式如式(Ⅰ)所示:
式(Ⅰ)中,R为4-t-BuPhCH2,所述喹喔啉衍生物为制备抑制水稻稻瘟的杀菌剂;
或者式(Ⅰ)中,R为CH2=CHCH2,所述喹喔啉衍生物为制备抑制番茄早疫、水稻稻瘟、水稻纹枯或苹果轮纹的杀菌剂。
2.喹喔啉衍生物作为荧光材料的应用,其特征在于所述喹喔啉衍生物即为7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇衍生物,其结构式如式(Ⅰ)所示:
式(Ⅰ)中,R为4-CNPhCH2、4-t-BuPhCH2、4-BrPhCH2、3-CNPhCH2、CH2=CHCH2、2-Cl-噻唑-5-CH2或CH2CN。
3.如权利要求1或2的应用,其特征在于所述的喹喔啉衍生物的制备方法,包括以下步骤:
1)4-甲氧基-2-硝基苯胺与水合肼、雷尼镍在有机溶剂A中回流反应,制得如式(Ⅱ)所示4-甲氧基-1,2-苯二胺晶体;
2)将步骤1)所得式(Ⅱ)所示的4-甲氧基-1,2-苯二胺与苯甲酰甲酸乙酯在有机溶剂B中室温搅拌反应,制得如式(Ⅲ)所示的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇;
3)将步骤2)所得式(Ⅲ)所示的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇与氢化钠溶液加入有机溶剂C中,加入取代化合物RCl,室温搅拌下过夜后,将反应混合物倒入水中,过滤形成的沉淀物,沉淀物再用石油醚/乙酸乙酯混合液重结晶,得到如式(Ⅰ)所示的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇衍生物,即制得所述目标产物喹喔啉衍生物;
其中取代化合物RCl中的取代基R与结构式(Ⅰ)中的R相同。
4.如权利要求3的应用,其特征在于所述4-甲氧基-2-硝基苯胺与水合肼物质的量之比为1:10~15;所述雷尼镍与4-甲氧基-2-硝基苯胺的物质的量之比为2~6:1。
5.如权利要求4的应用,其特征在于所述4-甲氧基-2-硝基苯胺与水合肼物质的量之比为1:13;所述雷尼镍与4-甲氧基-2-硝基苯胺的物质的量之比为4:1。
6.如权利要求3的应用,其特征在于所述苯甲酰甲酸乙酯与4-甲氧基-1,2-苯二胺的物质的量之比1:0.5~2。
7.如权利要求6的应用,其特征在于所述苯甲酰甲酸乙酯与4-甲氧基-1,2-苯二胺的物质的量之比1:1。
8.如权利要求3的应用,其特征在于所述氢化钠溶液的用量以氢化钠物质的量计,所述氢化钠溶液与7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇的物质的量之比为0.8~1.5:1;所述取代化合物RCl与7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇的物质的量之比为1:0.5~2。
9.如权利要求8的应用,其特征在于所述氢化钠溶液的用量以氢化钠物质的量计,所述氢化钠溶液与7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇的物质的量之比为1.12:1;所述取代化合物RCl与7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇的物质的量之比为1:1。
10.如权利要求3的应用,其特征在于步骤1)中的有机溶剂A为甲醇;步骤2)中的有机溶剂B为乙醇;步骤3)中的有机溶剂C为二甲基甲酰胺。
该专利技术资料仅供研究查看技术是否侵权等信息,商用须获得专利权人授权。该专利全部权利属于浙江工业大学,未经浙江工业大学许可,擅自商用是侵权行为。如果您想购买此专利、获得商业授权和技术合作,请联系【客服】
本文链接:http://www.vipzhuanli.com/pat/books/202010355822.7/1.html,转载请声明来源钻瓜专利网。