[发明专利]一种喹喔啉衍生物及其制备方法和应用

说明书

本申请公开了一种喹喔啉衍生物及其制备方法和应用，所述喹喔啉衍生物即为7‑甲氧基‑3‑苯基喹喔啉‑2‑醇衍生物，其结构式如式（Ⅰ）所示：R为取代C1‑C3烷基或C2‑C6烯基；其中取代C1‑C3烷基的取代基为氰基、五元含氮芳杂环、卤素取代的五元含氮芳杂环、C6‑C8芳基或取代C6‑C8芳基；所述取代C6‑C8芳基的芳环上的取代基为氰基、C1‑C6烷基或卤素。本发明所述功能分子喹喔啉类化合物具有制备方法绿色、高效、蓝色荧光的特点，适于应用到荧光探针、发光材料等领域以及具有杀菌活性的应用。

技术领域

本发明涉及一种喹喔啉衍生物及其制备方法和应用。

背景技术

喹喔啉(苯并吡嗪)是一种稠合的N杂环化合物，存在于多种天然产物中。目前，合成的喹喔啉衍生物具有多种活性，如抗菌、抗埃博拉、抗白血病、抗结核、抗真菌、抗疟疾、抗癌、抗肿瘤活性。喹喔啉基团也存在于功能材料中，如有机染料和DNA切割剂。但是，吡嗪在工业和农业领域的应用却很少。到目前为止，只有除草剂Diquat、Quizalofop-P-methyl和Quizalofop-P-tefuryl，杀菌剂pyraziflumid是含有吡嗪成分的商用农药。

荧光在生化和医疗领域应用广泛，把具有荧光性的化学基团粘到生物大分子上，通过观察示踪基团发出的荧光来灵敏地探测这些生物大分子。将荧光与农药两个领域结合起来，可用于探究农药作用方式，改善农药性质，分析农药残留等，应用前景广阔。

发明内容

针对现有技术存在的上述技术问题，本申请设计合成了一系列7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇衍生物，并发现其为高效蓝色荧光物质，可作为光学材料应用，并且该类化合物具有优异的杀菌活性，可作为生物活性材料应用。

本发明采用的技术发案是：

一种喹喔啉衍生物，其特征在于所述喹喔啉衍生物即为7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇衍生物，其结构式如式(Ⅰ)所示：

式(Ⅰ)中：R为取代C1-C3烷基或C2-C6烯基；其中取代C1-C3烷基的取代基为氰基、五元含氮芳杂环、卤素取代的五元含氮芳杂环、C6-C8芳基或取代C6-C8芳基；所述取代C6-C8芳基的芳环上的取代基为氰基、C1-C6烷基或卤素。

进一步地，所述R为4-CNPhCH₂、4-t-BuPhCH₂、4-BrPhCH₂、3-CNPhCH₂、CH₂＝CHCH₂、2-Cl-thiazole-5-CH₂或CH₂CN。

本发明还提供了一种如式(Ⅰ)所示7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇衍生物的制备方法，所述方法包括如下步骤：(1)将雷尼镍缓慢加入4-甲氧基-2-硝基苯胺、水合肼与有机溶剂A中，回流反应，待反应完全，去除残留的雷尼镍，蒸发除去有机溶剂A，制得式(Ⅱ)所示4-甲氧基-1,2-苯二胺的浅棕色晶体；(2)将式(Ⅱ)化合物加入到有机溶剂B中，滴加苯甲酰甲酸乙酯，混合液搅拌0.5-2h，生成式(Ⅲ)所示的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇的黄色固体；(3)将式(Ⅲ)所示的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇与氢化钠溶液加入到有机溶剂C中，滴加取代化合物RCl，室温搅拌下过夜，然后将反应混合物倒入水中，过滤形成的沉淀物，用石油醚/乙酸乙酯混合液再结晶，得到如式(Ⅰ)所示的7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇衍生物。

本发明7-甲氧基-3-苯基喹喔啉-2-醇衍生物的反应过程如下：

所述的一种喹喔啉衍生物的制备方法，其特征在于所述4-甲氧基-2-硝基苯胺与水合肼物质的量之比为1:10～15，优选为1:13；所述雷尼镍与4-甲氧基-2-硝基苯胺的物质的量之比为2～6:1，优选为4:1。