[发明专利]一种4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的制备方法

说明书

本发明公开了一种4,5‑二氯‑2‑正辛基‑3‑异噻唑啉酮的制备方法。这种制备方法包括以下步骤：1)将二硫代二丙酸二甲酯和正辛胺进行反应，得到3,3'‑二硫代二辛基丙酰胺；2)将3,3'‑二硫代二辛基丙酰胺与三氯氧磷进行反应，得到4,5‑二氯‑2‑正辛基‑3‑异噻唑啉酮。本发明提供的4,5‑二氯‑2‑正辛基‑3‑异噻唑啉酮制备方法简单，工艺不引入杂质，产物纯度高，生产环保安全，市场应用前景广阔。

技术领域

本发明涉及有机材料合成技术领域，特别是涉及一种4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的制备方法。

背景技术

4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮是RohmHaas公司的一种高效低毒的广谱杀菌剂，少量添加4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮能有效杀灭大部分细菌和霉菌。4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮还可以广泛应用于食品、化妆品、涂料及水处理中。

4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的化学结构式如下：

关于4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的合成方法，目前国内宁波工程学院王贤丰等使用了催化剂AP，由丙烯酸甲酯等原料合成了杀菌剂4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的中间体。该反应过程引入了不少杂质，影响了产品的纯度。美国专利US3849430A报道了使用了氯气或磺酰氯作为环化试剂得到杀菌剂4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮。但氯气易污染周边环境及伤害操作人员，磺酰氯分解的二氧化硫也不易猝灭干净，不是理想的环化试剂。所以说，目前4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的合成制备方法仍有待进一步改善。

发明内容

为了改善制备防霉抗菌剂4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的工艺，本发明的目的在于提供一种工艺稳定、绿色环保的4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮制备方法。

本发明的发明构思如下：从工艺的合理性出发，以正辛胺、二硫代二丙烯酸二甲酯和稳定性更强的环化试剂三氯氧磷等为主要原料，通过环化反应，制备4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮。

为了实现上述目的，本发明所采取的技术方案是：

本发明提供了一种4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的制备方法，包括以下步骤：

1)将二硫代二丙酸二甲酯和正辛胺进行反应，得到3,3'-二硫代二辛基丙酰胺；

2)将3,3'-二硫代二辛基丙酰胺与三氯氧磷进行反应，得到4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮。

本发明这种制备方法主要包括两步：第一步，硫代中间体3,3'-二硫代二辛基丙酰胺的制备；第二步，4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的制备。

优选的，这种4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的制备方法所述步骤1)中，二硫代二丙酸二甲酯与正辛胺的摩尔比为1：(1.8～3)；进一步优选的，二硫代二丙酸二甲酯与正辛胺的摩尔比为1：(2～2.8)。

优选的，这种4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的制备方法所述步骤1)中，反应的温度为10℃～40℃，反应的时间为6h～24h。反应的温度进一步优选为10℃～30℃。反应的时间进一优选为6h～15h。

优选的，这种4,5-二氯-2-正辛基-3-异噻唑啉酮的制备方法所述步骤1)中，反应是在溶剂中进行。溶剂可选自水、醇类溶剂、酯类溶剂、烷烃溶剂中的至少一种；进一步优选的，溶剂选自水、甲醇、乙醇、异丙醇、乙酸乙酯、乙酸丁酯、正己烷、正庚烷中的至少一种。在本发明一些优选的具体实施方式中，步骤1)是在水中进行反应。