[发明专利]一种双偏三唑并五苯醌化合物及其制备方法

说明书

本发明提供一种双偏三唑并五苯醌化合物，其化学命名为：1,9‑二(R)‑并五苯[2,3‑d:9,10‑d']二([1,2,3]三唑)‑6,14(1H,9H)‑二酮类化合物，其结构通式如下：其中R所代表的基团选自：己基、辛基、十二烷基，还提供式(Ⅰ)所示的化合物的制备方法。该化合物是一种N型有机半导体材料，助溶烷基链与共轭体系接近垂直，有助于形成J堆积，提高性能。

技术领域

本发明属于化工合成技术领域，尤其涉及一种双偏三唑并五苯醌化合物及其制备方法，其化学命名为：1,9-二(R)-并五苯[2,3-d:9,10-d']二([1,2,3]三唑)-6,14(1H,9H)-二酮。

背景技术

取代的并五苯醌LUMO轨道能量低，具有N型半导体的性质。大多数并五苯醌类化合物在溶剂中的溶解度极差，给器件加工带来了很大的不便。在并五苯醌两端并上带助溶基团的三唑能提高化合物的溶解性。助溶基团接在2位和10位时，三唑并五苯醌能溶解在有机溶剂中，有利于器件加工。但其半导体性能较低。

本发明提供了一种双偏三唑并五苯醌化合物及其制备方法。助溶基团接在1位和9位，能溶解在有机溶剂中有利于器件加工。并且助溶的烷基链与并苯共轭体系垂直，有助于形成J堆积，提高迁移率。

发明内容

本发明所要解决的技术针对现有技术中的并五苯醌类有机N型半导体材料溶解度差而提供一种1,9-二(R)-并五苯[2,3-d:9,10-d']二([1,2,3]三唑)-6,14(1H,9H)-二酮类化合物，本化合物用于制作半导体器件且能溶解在有机溶剂中。

本发明的另一目的是提供1,9-二(R)-并五苯[2,3-d:9,10-d']二([1,2,3]三唑)-6,14(1H,9H)-二酮类化合物的制备方法。

为解决本发明的技术问题采用如下技术方案：

1,9-二(R)-并五苯[2,3-d:9,10-d']二([1,2,3]三唑)-6,14(1H,9H)-二酮类化合物，其结构通式如下：

其中R为：己基、辛基、十二烷基。

上述1,9-二(R)-并五苯[2,3-d:9,10-d']二([1,2,3]三唑)-6,14(1H,9H)-二酮类化合物的制备方法如下：

1)合成如下结构式所示式(Ⅱ)化合物：

将5,6-二甲基-1H-苯并[d][1,2,3]三唑、氢氧化钠和四丁基溴化铵溶于DMSO中；排除体系内空气，向体系中充入氩气保护；再加入溴代烷烃，室温下搅拌反应；反应1–18小时后，加入乙酸乙酯萃取，用水洗有机相三次，接着用饱和食盐水洗涤，然后用无水硫酸镁干燥，浓缩，柱层析提纯产物，得到式(Ⅱ)化合物。

2)合成如下结构式所示式(Ⅲ)化合物：

将式(Ⅱ)所示化合物、N-溴代丁二酰亚胺和过氧化苯甲酰加入到四氯化碳中，将混合物回流2–14小时；将反应混合物抽滤，减压下除去溶剂得到式(Ⅲ)化合物。

3)合成如下结构式所示式(Ⅳ)化合物：

将式(Ⅲ)化合物加入到乙腈中，完全溶解后加入N-甲基氧化吗啉；室温下搅拌反应2–24小时；减压下除去溶剂，再用水洗、二氯甲烷萃取，用饱和食水洗涤有机相，然后干燥，浓缩，柱层析提纯产物，得到式(Ⅳ)化合物。

4)合成如下结构式所示式(Ⅴ)化合物：