[发明专利]一种反应型偶氮苯主侧链液晶化合物及其制备方法与应用有效
申请号: | 202010461858.3 | 申请日: | 2020-05-27 |
公开(公告)号: | CN111718724B | 公开(公告)日: | 2022-04-05 |
发明(设计)人: | 吕满庚;张倩;吴昆 | 申请(专利权)人: | 国科广化(南雄)新材料研究院有限公司;中科院广州化学有限公司;南雄中科院孵化器运营有限公司;中科院广州化学所韶关技术创新与育成中心 |
主分类号: | C09K19/24 | 分类号: | C09K19/24;C09K19/38;C07C245/08 |
代理公司: | 广州市华学知识产权代理有限公司 44245 | 代理人: | 杨燕瑞 |
地址: | 512400 广东省韶关市南雄市东*** | 国省代码: | 广东;44 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 一种 反应 偶氮 苯主侧链 液晶 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种液晶交联网络薄膜,其特征在于,将反应型偶氮苯主侧链液晶化合物与季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)之间进行热致巯基烯点击化学反应制备含偶氮苯基的液晶交联网络薄膜;
所述反应型偶氮苯主侧链液晶化合物具体为2-(((6-(4-(苯基二氮烯基)苯氧基)己基)氧基)羰基)-1,4-亚苯基”双(4-(烯丙氧基)苯甲酸酯),结构式如下所示:
2.一种权利要求1所述反应型偶氮苯主侧链液晶化合物的制备方法,其特征在于包括以下具体步骤:4-羟基偶氮苯与1,6-二溴己烷取代反应得到4-(6-溴己氧基)-偶氮苯后,与2,5-二羟基苯甲酸进行取代反应得到6-(4-(苯基二氮烯基)苯氧基)2,5-二羟基苯甲酸己酯,再与4-(烯丙氧基)苯甲酰氯进行取代反应得到。
3.根据权利要求2所述的反应型偶氮苯主侧链液晶化合物的制备方法,其特征在于包括以下具体步骤:
(1)将1,6-二溴己烷以及碘化钾溶于丙酮中,加碳酸钾搅拌均匀,升温至60-80℃,氮气保护下加入4-羟基偶氮苯的丙酮溶液反应,得到4-(6-溴己氧基)-偶氮苯;
(2)将2,5-二羟基苯甲酸溶于二甲基甲酰胺中,加入碳酸氢钠,升温至60-80℃,搅拌反应A;将步骤(1)中得到的4-(6-溴己氧基)-偶氮苯溶于二甲基甲酰胺中,加入上述反应体系中进行反应B,得到6-(4-(苯基二氮烯基)苯氧基)2,5-二羟基苯甲酸己酯;
(3)将4-(2-丙烯氧基)苯甲酸和亚硫酰氯混合均匀,加热至60-80℃反应,得到4-(烯丙氧基)苯甲酰氯;
(4)在氮气氛围下,用四氢呋喃将步骤(3)得到4-(烯丙氧基)苯甲酰氯配成溶液,并置于冰水浴中,然后将步骤(2)中得到的6-(4-(苯基二氮烯基)苯氧基)2,5-二羟基苯甲酸己酯、三乙胺和四氢呋喃的混合溶液加入4-(烯丙氧基)苯甲酰氯溶液中,冰水浴反应后室温继续反应,得到2-(((6-(4-(苯基二氮烯基)苯氧基)己基)氧基)羰基)-1,4-亚苯基”双(4-(烯丙氧基)苯甲酸酯)。
4.根据权利要求3所述的反应型偶氮苯主侧链液晶化合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的4-羟基偶氮苯、碳酸钾和1,6-二溴己烷的摩尔比为1:(1.5-2.0):(1.2-2.0);所述的碘化钾的质量为4-羟基偶氮苯质量的1-5%。
5.根据权利要求3所述的反应型偶氮苯主侧链液晶化合物的制备方法,其特征在于:步骤(1)中所述的搅拌的时间为0.5-1h;所述的反应的时间为48-50h。
6.根据权利要求3所述的反应型偶氮苯主侧链液晶化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的2,5-二羟基苯甲酸和碳酸氢钠的摩尔比为1:2.5-1:3。
7.根据权利要求3所述的反应型偶氮苯主侧链液晶化合物的制备方法,其特征在于:步骤(2)中所述的搅拌反应A的时间为1-1.5h;所述的反应B的时间为12-18h。
8.根据权利要求3所述的反应型偶氮苯主侧链液晶化合物的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述的4-(2-丙烯氧基)苯甲酸和亚硫酰氯的摩尔比为1:6-1:8;步骤(4)中所述的4-(烯丙氧基)苯甲酰氯、6-(4-(苯基二氮烯基)苯氧基)2,5-二羟基苯甲酸己酯和三乙胺的摩尔比为1:0.8:(1.5-2)。
9.根据权利要求3所述的反应型偶氮苯主侧链液晶化合物的制备方法,其特征在于:步骤(3)中所述的反应的时间为4-5h;步骤(4)中所述的冰水浴反应的时间为6-8h;步骤(4)中所述的室温反应的时间为48-50h。
10.权利要求1液晶交联网络薄膜在光存储、光全息技术、光信息处理领域的应用。
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