[发明专利]一种反应型偶氮苯主侧链液晶化合物及其制备方法与应用

说明书

本发明属于功能材料技术领域，公开了一种反应型偶氮苯主侧链液晶化合物及其制备方法与应用，具体为2‑(((6‑(4‑(苯基二氮烯基)苯氧基)己基)氧基)羰基)‑1,4‑亚苯基”双(4‑(烯丙氧基)苯甲酸酯)化合物。本发明的液晶化合物结构式如下所示：本发明在偶氮液晶中的‑N＝N‑可逆的光致变性基础上，引入可反应性的双键官能团，所合成的反应型偶氮苯主侧链液晶化合物既具有优异的液晶性能，同时由于具有可反应的双键，可形成自支撑材料，在光存储、光全息技术、光信息处理等领域具有广阔的应用前景。

技术领域

本发明属于功能材料技术领域，特别涉及一种反应型偶氮苯主侧链液晶化合物及其制备方法与应用，具体为2-(((6-(4-(苯基二氮烯基)苯氧基)己基)氧基)羰基)-1,4-亚苯基”双(4-(烯丙氧基)苯甲酸酯)化合物。

背景技术

偶氮苯基团是一类具有光学活性的官能团，分子中的N＝N双键可以在光和热的作用下进行Trans→cis和cis→trans的异构化转变(转变示意图见图1)，因此偶氮化合物具有顺式、反式两种异构体。其中，反式结构比顺式稳定，有利于分子的取向有序，具有独特的光致取向特性。偶氮化合物这一独特的性质使其在液晶材料、光信息存储材料、光致变色材料、生物学材料、非线性光学材料、纳米材料等领域均具有广泛用途。

偶氮液晶中的-N＝N-极具光学活性，尤其对紫外光的变化敏感，在光量场中能迅速诱导极化和擦去，具有可逆的光致变性，此类化合物作为光电存储材料具有很好的光敏性和液晶性，作为一种很有潜力的光敏感性功能材料，偶氮苯类衍生物正在逐步显示出其潜在的重大应用价值。

目前，含偶氮基团的化合物的合成与其光致响应性能的研究越来越受到科研人员的关注，如CN201510402943.1公开了一种溴代偶氮苯化合物及其制备方法；CN201410589529.1公开了一种对二甲基氨基偶氮苯磺酸的合成方法；CN201110437954.5公开了一种偶氮苯复合共轭席夫碱化合物及其制备方法。

而事实上，功能化的有机分子往往还需要多种特殊的化学结构修饰以实现各种实际应用，这就要求人们设计合成复杂而又合理的有机化合物结构。目前，如果仅含有偶氮苯基团的小分子液晶单体，只能具有光致变色功能，这显然大大限制了偶氮苯化合物的实际应用。

发明内容

为了克服上述现有技术的缺点与不足，本发明的首要目的在于提供一种反应型偶氮苯主侧链液晶化合物，具体为2-(((6-(4-(苯基二氮烯基)苯氧基)己基)氧基)羰基)-1,4-亚苯基”双(4-(烯丙氧基)苯甲酸酯)。

本发明在偶氮液晶中的-N＝N-可逆的光致变性基础上，引入可反应性的双键官能团，所合成的液晶化合物既具有优异的液晶性能，同时由于具有可反应的双键，可形成自支撑材料，在光存储、光全息技术、光信息处理等领域具有广阔的应用前景。

本发明的另一目的在于提供一种上述反应型偶氮苯主侧链液晶化合物的制备方法。

本发明的再一目的在于提供上述反应型偶氮苯主侧链液晶化合物在光存储、光全息技术、光信息处理等领域中的应用。

本发明的目的通过下述方案实现：

一种反应型偶氮苯主侧链液晶化合物，具体为2-(((6-(4-(苯基二氮烯基)苯氧基)己基)氧基)羰基)-1,4-亚苯基”双(4-(烯丙氧基)苯甲酸酯)，结构式如下所示：

本发明还提供一种上述反应型偶氮苯主侧链液晶化合物的制备方法，包括以下具体步骤：4-羟基偶氮苯与1,6-二溴己烷取代反应得到4-(6-溴己氧基)-偶氮苯后，与2,5-二羟基苯甲酸进行取代反应得到6-(4-(苯基二氮烯基)苯氧基)2,5-二羟基苯甲酸己酯，再与4-(烯丙氧基)苯甲酰氯进行取代反应得到。

其中，4-羟基偶氮苯的结构式如式I所示：