[发明专利]一种11-O-罗汉果醇肟醚衍生物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202010482693.8 申请日: 2020-06-01
公开(公告)号: CN111560044B 公开(公告)日: 2021-02-19
发明(设计)人: 李伟;黄华学 申请(专利权)人: 湖南华诚生物资源股份有限公司
主分类号: C07J9/00 分类号: C07J9/00;A61K31/575;A61P39/06;A23L33/105;A23L2/52
代理公司: 北京中知星原知识产权代理事务所(普通合伙) 11868 代理人: 艾变开
地址: 410205 湖*** 国省代码: 湖南;43
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摘要:
搜索关键词: 一种 11 罗汉果 醇肟醚 衍生物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.一种11-O-罗汉果醇肟醚衍生物,结构式如下式(I)所示:

其中,R为烷基、烯基、亚烷基-芳基;所述烷基具有1-6个碳原子,所述烯基具有2-6个碳原子,所述亚烷基具有1-3个碳原子;所述芳基选自苯基或萘基。

2.如权利要求1所述的11-O-罗汉果醇肟醚衍生物,其特征在于,所述烷基选自甲基、乙基、丙基、异丙基、丁基、异丁基、叔丁基;所述烯基选自乙烯基、丙烯基、丁烯基。

3.如权利要求1所述的11-O-罗汉果醇肟醚衍生物,其特征在于,具有如下化学结构:

4.权利要求1-3任一项所述11-O-罗汉果醇肟醚衍生物的制备方法,其特征在于,合成路线如下:

5.权利要求1-3任一项所述11-O-罗汉果醇肟醚衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)肟化:将11-O-罗汉果醇溶解于醇,加入羟胺盐以及缚酸剂,回流反应,反应结束后减压浓缩,浓缩液冷却,搅拌结晶,过滤,干燥,得11-肟-罗汉果醇;

(2)醚化:将11-肟-罗汉果醇溶解于DMF,加入卤化试剂以及催化剂,低温反应,反应结束后将反应液倒入冰水中,石油醚萃取,收集石油醚层,用水将石油醚层洗至中性,将石油醚层通过硅胶层析柱,用洗脱剂洗脱,收集洗脱液,浓缩,挥干溶剂,得11-肟醚-罗汉果醇。

6.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的醇为无水甲醇或无水乙醇,醇的用量为11-O-罗汉果醇重量的4~20倍,ml/g;和/或所述的羟胺盐为盐酸羟胺、硫酸羟胺、磷酸羟胺,其中羟胺基团与11-O-罗汉果醇的摩尔比为(1.0~1.5):1;和/或所述缚酸剂与11-O-罗汉果醇的摩尔比为(0.5~5):1。

7.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,步骤(1)中,所述的浓缩液中固形物含量为20%~30%,所述冷却的温度为5~10℃,所述搅拌的速度为10~20r/min,所述析晶的时间为12~24小时。

8.如权利要求5所述的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,所述DMF的用量为11-肟-罗汉果醇重量的5~10倍,ml/g;和/或所述的卤化试剂为饱和卤代烷、不饱和卤代烷或卤代芳香烃,所述卤化试剂与11-肟-罗汉果醇的摩尔比为(1.0~1.05):1;和/或所述的催化剂为氢化钠、甲醇钾、甲醇钠、乙醇钾、乙醇钠、叔丁醇钾、叔丁醇钠、氢氧化钠、碳酸钠、碳酸钾、碳酸铵、苄基十四烷二甲基氯化铵、四丁基碘化铵,所述催化剂的用量为11-肟-罗汉果醇物质的量(mol)的0.1%~2%。

9.一种口服品,包括权利要求1-3任一项所述11-O-罗汉果醇肟醚衍生物作为作为抗氧化活性成分,所述口服品为食品,保健品,饮品,乳制品或药品。

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