[发明专利]吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物及其制备方法

说明书

本发明公开了一种吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物及其制备方法。所述吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物具有如式(I)所示的结构：其中，Y选自O或S，R选自直链烷基、支链烷基、芳环基中的任一者。本发明提供的制备方法操作简单，原料易得，价格低廉，且有很高的反应收率；本发明制备的吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物在医药、催化、发光、材料科学等领域均有着广泛的应用前景。

技术领域

本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物及其制备方法，尤其涉及10-R-吩噁嗪-2,7-二胺和/或10-R-吩噻嗪-2,7-二胺及其制备方法与应用。

背景技术

吩噁嗪及吩噻嗪类衍生物是一类含有富电子的氮原子与氧(或硫)原子的芳香杂环结构，因其容易失去一个电子形成自由基正离子这一特殊性质，使其在医学、生物学、合成化学等方面有着广泛的应用。此外，吩噁嗪及吩噻嗪类小分子及聚合物在近年来的报道中表现出了较好的循环稳定性及较高的电位，其中吩噁嗪的氧化还原电位为3.5-3.7V(vs.Li/Li⁺)、吩噻嗪的氧化还原电位3.5-4.0V(vs.Li/Li⁺)等，证明了吩噁嗪及吩噻嗪活性单元在电极材料上也有很好的应用前景。

胺类化合物可广泛应用于生物界和染料工业，更是席夫碱类化合物的主要原料，席夫碱类化合物在医药、催化、发光、材料科学等领域均有着广泛的应用。因此，合成吩噁嗪及吩噻嗪二胺衍生物，可以与不同拓扑结构的醛通过席夫碱缩合反应实现特定功能性化合物的合成。

发明内容

本发明的主要目的在于提供一种吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物及其制备方法与应用，以克服现有技术的不足。

为实现前述发明目的，本发明采用的技术方案包括：

本发明实施例提供了一种吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物，它具有如式(I)所示的结构：

其中，Y选自O或S，R选自直链烷基、支链烷基、芳环基中的任一者。

本发明实施例还提供了一种2,7-二硝基吩噁嗪衍生物和/或2,7-二硝基吩噻嗪衍生物，它具有如式(IV)所示的结构：

其中，Y选自O或S，R选自氢、直链烷基、支链烷基、芳环基中的任一者。本发明实施例还提供了一种吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物的制备方法，其包括：

(1)使包含2-氨基-4-硝基苯酚和/或2-氨基-4-硝基苯硫酚、3,4-二氟硝基苯、第一碱性物质和第一溶剂的第一均匀混合反应体系于100℃反应8～12h，制得2,7-二硝基-10H-吩噁嗪和/或2,7-二硝基-10H-吩噻嗪；

(2)在保护性气氛下，使包含所述2,7-二硝基-10H-吩噁嗪和/或2,7-二硝基-10H-吩噻嗪、第二碱性物质、卤代烃和第二溶剂的第二均匀混合反应体系于25～35℃反应3～10h，制得2,7-二硝基-10-R-吩噁嗪和/或2,7-二硝基-10-R-吩噻嗪；

(3)使包含所述2,7-二硝基-10-R-吩噁嗪和/或2,7-二硝基-10-R-吩噻嗪、钯催化剂、还原剂和第三溶剂的第三混合反应体系于80～90℃反应1～2天，制得吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物。

本发明实施例还提供了由前述方法制备的吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物。

本发明实施例还提供了述的吩噁嗪二胺衍生物和/或吩噻嗪二胺衍生物于于医药、催化、发光或材料科学领域中的用途。