[发明专利]一种酸类化合物的合成方法

说明书

本发明属于有机合成领域，特别涉及一种酸类化合物的合成方法。采用酸酐类化合物和烷基溴代物或官能化烷基溴代物进行交叉亲电偶联反应合成酸类化合物，扩大了烷基溴化物在交叉亲电偶合反应中的应用，提供了一种新的、非传统的通过脱碳过程化学选择性地构建碳碳键的方法。且该合成方法简单、经济、绿色环保、适用性更加广泛或适于规模化生产。

技术领域

本发明属于有机合成领域，特别涉及一种酸类化合物的合成方法。

背景技术

过渡金属催化的交叉偶联反应是构建碳碳键的重要手段，在药学和天然产物合成中有着广泛的应用。过渡金属催化的两种不同的亲电体的交叉偶联反应具有良好的官能团耐受性，可以避免使用对水分敏感的有机金属试剂，简化传统工艺。酸类化合物是重要的有机合成试剂，现有技术中，王进贤等人公开了在相转移条件下，采用羰基钴催化羰化炔烃合成酸类化合物的方法，但该方法合成步骤较多，产率不高，合成所用原料的稳定性差。

发明内容

本发明提供了一种过渡金属催化的环状酸酐与官能化烷基溴化物的交叉亲电偶联反应，可以得到多种具有生物活性的酸类化合物，扩大了烷基溴化物在交叉亲电偶合反应中的应用，且该方法为一种新的、非传统的通过脱碳过程化学选择性地构建碳碳键的方法。合成方法简单、经济、绿色环保、适用性更加广泛或适于规模化生产。具体方案如下：

一种酸类化合物的合成方法，采用下述路线合成：

采用式1所示的酸酐类化合物和式2所示的溴代物进行交叉亲电偶联反应合成式3所示的酸类化合物；或采用式4所示的酸酐类化合物和式2所示的溴代物进行交叉亲电偶联反应合成式5所示的酸类化合物；

所述的式2所示的结构中的R为烷基或官能化烷基，式4所示的结构中的R₁为烷基或官能化烷基此处所述的“官能化烷基”是指的烷基上面具有官能团，例如卤素、酯基等官能团。

优选的，所述R为烷基，所述烷基是具有1-20个碳原子的支链或直链或环烷基，当R为支链或直链烷基时，式2可能是一级溴代物，如1-溴辛烷，也可能是二级溴代物，如2-溴丁烷；或

所述R为官能化烷基，所述官能化烷基是官能化的具有1-20个碳原子的支链或直链或环烷基，所述的官能化为含有至少一种下述官能团：苯并四氢呋喃基、卤素基、-COOR₂、-OOCR₃、苯基、取代苯基、3～8个碳原子的环烷基、N-邻苯二甲酰亚胺基、呋喃基、1～5个碳原子的烷氧基、苄氧基，前述所述“取代苯基”中的“取代”选自1～5个碳原子的烷氧基，前述R₂、R₃选自1～5个碳原子的烷基；和/或式4所示的取代基R₁为具有1-20个碳原子的支链或直链或环状烷基。

优选的，所述的R为烷基，所述烷基是具有1～8个碳原子的直链烷基或支链烷基或环烷基；或所述R为官能化烷基，所述官能化烷基是官能化的具有1-8个碳原子的支链或直链或环烷基，所述的官能化为含有至少一种下述官能团：苯并四氢呋喃基、卤素基、-COOR₂、-OOCR₃、苯基、取代苯基、3～6个碳原子的环烷基、N-邻苯二甲酰亚胺基、1～5个碳原子的烷氧基、苄氧基，前述所述“取代苯基”中的“取代”选自甲氧基，前述R₂、R₃选自1～2个碳原子的烷基；和/或式4所示的取代基R₁为具有1-4个碳原子的支链或直链或环状的烷基。

优选的，所述的酸酐类化合物、溴代物以及产物酸类化合物为如下之一：

优选的，所述的合成是在过渡金属催化剂和过渡金属还原剂以及有机溶剂存在的条件下发生的。