[发明专利]一种水杨醛基荧光化合物的制备方法

说明书

本发明属于有机合成领域，特别涉及一种水杨醛基荧光化合物的制备方法。本发明利用天然产物和席夫碱反应的特点，制备的荧光化合物生物相容性好，不易溶于水，且固态下为橙色(或黄色)荧光发射。方法：(1)按摩尔体积比将40～80mmol水合肼(质量分数85％)溶解于10～20ml无水乙醇，升温至60～70℃，在不断搅拌的条件下，将40mmol水杨醛缓慢滴加至反应容器中，回流2～3h，趁热过滤得到黄色粉状固体，用无水乙醇洗涤后烘干，得到水杨醛腙；(2)按摩尔体积比将水杨醛腙与20～30mmol 1，4‑苯二醛溶解于20～30ml DMF中，加入0.8～1.2ml乙酸做催化剂，加热回流4～6h后，冰水浴结晶过滤后获得沉淀，并用乙醇洗涤三次，干燥得荧光化合物1。本发明使用的原料价格低廉，环境友好，制备的荧光化合物产率高达58～72％。

技术领域

本发明属于有机合成领域，特别涉及一种水杨醛基荧光化合物的制备方法。

背景技术

水杨醛作为一种无色至黄色油状液体的天然产物，不仅可用作香料、食品添加剂等，更可作为用途极 广的有机合成中间体，药物合成中常用于合成水扬烟肼、苯溴马隆和醋胺苯恶酮等。水杨醛中的醛基是有 机合成中重要的官能团，可与胺基发生席夫碱反应增长碳链长度，并引入具有生物活性的碳氮双键，可通 过该反应扩大水杨醛的共轭体系，拓展水杨醛在其他领域中的应用。

聚集诱导发光(AIE)是由唐本忠等人于2001年提出，它解决了传统荧光物质聚集诱导猝灭的问题，且化 学性质稳定，在高水含量中具有很强荧光，以及较强的环境适应能力，在荧光检测领域展现出优异的应用 前景，不但可实现非常灵敏的对重金属等进行检测，还可应用于生物成像等相关领域。众说周知，具有较 长发射波长的荧光化合物对实现生物成像更加有利，因长的发射波长对生物组织光损伤较小，对生物组织 自荧光干扰小，但当前较多的是通过复杂的化学反应来合成具有长发射波长的荧光物质，不但生产成本高， 而且由于其结构复杂，会导致对生物组织毒性较大，生物相容性差等弊端。

发明内容

本发明的目的在于提供一种以天然产物水杨醛为原料制备的荧光化合物的制备方法，制得的荧光化合 物在固态下能够发射橙色或黄色荧光。

为了实现上述目的，本发明采取的技术方案如下：

一种以天然产物水杨醛为原料制备荧光化合物的方法，制备步骤如下：

(1)按摩尔体积比将40～80mmol水合肼(质量分数85％)溶解于10～20ml无水乙醇，升温至60～70 ℃，在不断搅拌的条件下，将40mmol水杨醛缓慢滴加至反应容器中，回流2～3h，趁热过滤得到黄色粉状 固体，用无水乙醇洗涤后烘干，得到水杨醛腙；

(2)按摩尔体积比将水杨醛腙与20～30mmol 1，4-苯二醛溶解于20～30ml DMF中，加入0.8～1.2ml 乙酸做催化剂，加热回流4～6h后，冰水浴结晶过滤后获得沉淀，并用乙醇洗涤三次，干燥得荧光化合物1。

本发明所述的水杨醛、水合肼(质量分数85％)和1，4-苯二醛为阿拉丁试剂公司直接购得。

较好的，步骤(2)中，乙醇洗涤后通过真空干燥除去残余乙醇得到荧光化合物1。

本发明有益效果：

(1)使用的原料价格低廉，环境友好；

(2)使用简单、绿色的合成路径，能量消耗较低；

(3)本发明制备的荧光化合物产率高达58～72％；

(4)本发明利用天然产物和席夫碱反应的特点，制备的荧光化合物生物相容性好，不易溶于水，且 固态下为橙色(或黄色)荧光发射。

附图说明

图1为本发明制备的荧光化合物1的红外光谱图，确定的荧光化合物1的各官能团结构。