[发明专利]手性3-吲哚基-3,3’-二取代氧化吲哚类化合物及其制备方法有效

专利信息
申请号: 202010514602.4 申请日: 2020-06-08
公开(公告)号: CN111646931B 公开(公告)日: 2023-03-14
发明(设计)人: 袁伟成;赵建强;游勇;王振华 申请(专利权)人: 成都大学
主分类号: C07D209/34 分类号: C07D209/34;C07D405/14
代理公司: 成都市熠图知识产权代理有限公司 51290 代理人: 杨兵
地址: 610000*** 国省代码: 四川;51
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摘要:
搜索关键词: 手性 吲哚 取代 氧化 化合物 及其 制备 方法
【权利要求书】:

1.手性3-吲哚基-3 ,3’-二取代氧化吲哚类化合物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:

(1)加成反应:将2-硝基吲哚(I)和3-取代氧化吲哚(Ⅱ)溶解在有机溶剂中,然后加入手性催化剂,在0-25℃下搅拌反应;

(2)重芳构化反应:步骤(1)反应完毕后,向反应体系中再加入反应溶剂和有机酸,反应混合液继续在0-25℃反应10-15h,分离纯化得到3-吲哚基-3 ,3’-二取代氧化吲哚类产物(Ⅲ);

其中,所述2-硝基吲哚(I)具有如下结构:

所述3-取代氧化吲哚(Ⅱ)具有如下结构:

所述3-吲哚基-3 ,3’-二取代氧化吲哚类产物(Ⅲ)具有如下所示的结构:

上述结构式中,R1基为苯基、对甲基苯基、苄基、烯丙基、呋喃-2-亚甲基、对氟苄基、间甲氧基苄基、邻甲基苄基或萘-1-亚甲基;R2基为烷氧羰基;R3基为甲基或卤素;R4基为Ts基或苯磺酰基;R5基选自甲氧基或卤素;

步骤(1)中,所述手性催化剂为具有下式结构的化合物B、C或D:

2.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述有机溶剂选自甲苯、均三甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、乙醚、乙腈、甲基叔丁基醚、1 ,4-二氧六环、氯苯中的一种或者多种混合。

3.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(1)中,所述手性催化剂用量最低为5mol%。

4.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述反应溶剂选自甲苯、均三甲苯、二氯甲烷、氯仿、四氢呋喃、乙醚、乙腈、甲基叔丁基醚、1 ,4-二氧六环、氯苯中的一种或者多种混合。

5.根据权利要求1所述的制备方法,其特征在于:步骤(2)中,所述有机酸选自对甲基苯磺酸、甲磺酸、苯磺酸。

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