[发明专利]一种有机电致红光材料及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202010522352.9 申请日: 2020-06-10
公开(公告)号: CN111704623B 公开(公告)日: 2021-05-14
发明(设计)人: 冯丽恒;周思荣;刘峰 申请(专利权)人: 山西大学
主分类号: C07D495/04 分类号: C07D495/04;C09K11/06;H01L51/50;H01L51/54;H01L27/32
代理公司: 太原申立德知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 14115 代理人: 郭海燕
地址: 030006*** 国省代码: 山西;14
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摘要:
搜索关键词: 一种 机电 红光 材料 及其 制备 方法 应用
【说明书】:

发明涉及有机发光材料,具体涉及一种有机电致红光材料及其制备方法和应用。所述有机电致红光材料含有苯并[1,2‑b:4,5‑b']二噻吩和喹喔啉,该材料化合物为能够发射红光的化合物,在极性溶剂中有波长更为红移,且具有较好的电子传输能力,在光电功能领域有较好的应用价值,此外其所采用的制备方法操作简单、易于合成。

技术领域

本发明涉及有机发光材料,具体涉及一种有机电致红光材料及其制备方法和应用。

背景技术

在近几十年间,有机发光二极管(OLEDs)在全彩显示领域得到了快速的发展。有机半导体材料由于其制备简单,成本低,功能结构易于调节等特点在电致发光器件方面的具有极大的应用前景。红色作为三原色之一,在全色彩有机发光领域中发挥其很大作用。但相比于绿光和蓝光材料,红光材料的的荧光效率和颜色纯度均比较差,这是由材料本身的性质决定的。因此急需开发具有高发光量子效率,长寿命以及高色纯度的有机小分子红光材料。由于小分子红光材料通常具有较大的偶极矩和共轭结构,会使分子具有强的电荷转移特性,在浓度较大时由于浓度淬灭效应导致荧光淬灭,影响其发光效率。基于此,我们将具有供电子能力的苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩(BDT)同具有吸电子能力的喹喔啉(QT)结合,利用D-A策略得到一种新的具有较低能带间隙的红光材料DCAQB并将其应用于显示领域是本发明的宗旨。

发明内容

本发明的目的是提供一种含有苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩和喹喔啉的发光材料及其制备方法和光电应用。该材料化合物为能够发射红光的化合物,可以应用在光电功能材料显示领域,所采用的制备方法操作简单、易于合成。

为了达到上述目的,本发明采用了下列技术方案:

一种有机电致红光材料,含有苯并[1,2-b:4,5-b']二噻吩和喹喔啉,其结构式如下:

一种有机电致红光材料的制备方法,包括以下步骤:

步骤1,将5-(8-(5-溴噻吩-2-基)-2,3-二己基喹喔啉-5-基)噻吩-2-甲醛、2-氰基乙酸2-乙基己酯、氯仿和哌啶混合,在氮气保护下反应,反应结束后将反应产物直接用水和二氯甲烷萃取,有机相用无水硫酸钠干燥后旋干,柱色谱分离得到红色固体2-乙基己基(E)-3-(5-(8-(5-溴噻吩-2-基)-2,3-二己基喹喔啉-5-基)噻吩-2-基)-2-氰基丙烯酸酯(化合物1);

步骤2,将2-乙基己基(E)-3-(5-(8-(5-溴噻吩-2-基)-2,3-二己基喹喔啉-5-基)噻吩-2-基)-2-氰基丙烯酸酯、2,6-二(三甲基锡)-4,8-二(5-(2-乙基己基)噻吩基-2-)-苯并二噻吩、钯催化剂和甲苯混合,在氮气保护下避光反应,反应结束后用氟化钾溶液将反应淬灭后将甲苯旋干,再用水和二氯甲烷萃取反应产物,有机相用无水硫酸钠干燥后旋干,柱色谱分离得到紫黑色固体双(2-乙基己基)3,3'-((((((4,8-双(5-(2-乙基己基)噻吩-2-基)苯并(1,2-b:4,5-b')二噻吩-2,6-二基)双(噻吩-5,2-二基))双(2,3-二己基喹喔啉-8,5-二基))双(噻吩-5,2-二基))(2E,2'E)-双(2-氰基丙烯酸酯)(QTBQT)。

进一步,所述步骤1中5-(8-(5-溴噻吩-2-基)-2,3-二己基喹喔啉-5-基)噻吩-2-甲醛可按照文献(Macromol.Chem.Phys.,2014,215,1388-1395,Mol.Cryst.Liq.Cryst.,2015,620,100-106,Dyes and Pigments,2016,131,134-144)制备。

进一步,所述步骤1中5-(8-(5-溴噻吩-2-基)-2,3-二己基喹喔啉-5-基)噻吩-2-甲醛、2-氰基乙酸2-乙基己酯和哌啶的摩尔比为1:3~5:0.1~0.3。

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