[发明专利]联萘酚二酰亚胺衍生物及其制备方法

权利要求书

1.轴手性1,1’-联（2-萘酚-4,5-二甲酰亚胺）衍生物，其特征在于：所述轴手性1,1’-联（2-萘酚-4,5-二甲酰亚胺）衍生物为1,1’-联（2-羟基-萘-4,5-丁基酰亚胺）或1,1’-联（2-羟基-萘-4,5-2,6-二异丙基苯酰亚胺），其结构式分别如下：

或。

2.一种如权利要求1所述轴手性1,1’-联（2-萘酚-4,5-二甲酰亚胺）衍生物的制备方法，其特征在于：所述1,1’-联（2-羟基-萘-4,5-丁基酰亚胺）的制备方法，包括以下步骤：

（1） 3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐的合成：3-羟基-1,8-萘二甲酸酐与液溴(Br₂)在1,4-二氧六环溶液中反应生成3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐；

（2） 3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-丁基酰亚胺的合成：3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐与正丁胺在冰醋酸溶液中反应生成3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-丁基酰亚胺；

（3） 3-甲氧基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-丁基酰亚胺的合成：3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-丁基酰亚胺与碘甲烷在N¹,N²-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中反应生成3-甲氧基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-丁基酰亚胺；

（4）3-甲氧基-4-硼酸脂基-1,8-萘二甲酸酐-1,8-丁基酰亚胺的合成：3-甲氧基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-丁基酰亚胺与双联频哪醇硼酸酯在1,4-二氧六环溶液中反应生成3-甲氧基-4-硼酸脂基-1,8-萘二甲酸酐-1,8-丁基酰亚胺；

（5）1,1’-联（2-甲氧基-萘-4,5-丁基酰亚胺）的合成：3-甲氧基-4-硼酸脂基-1,8-萘二甲酸酐-1,8-丁基酰亚胺与3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-丁基酰亚胺在甲苯溶液中反应生成1,1’-联（2-甲氧基-萘-4,5-丁基酰亚胺）；

(6) 1,1’-联（2-羟基-萘-4,5-丁基酰亚胺）的合成: 1,1’-联（2-甲氧基-萘-4,5-丁基酰亚胺）与三溴化硼在二氯甲烷(DCM)溶液中反应生成1,1’-联（2-羟基-萘-4,5-丁基酰亚胺）。

3.一种如权利要求1所述轴手性1,1’-联（2-萘酚-4,5-二甲酰亚胺）衍生物的方法，其特征在于：所述1,1’-联（2-羟基-萘-4,5-2,6-二异丙基苯酰亚胺）的制备方法，包括以下步骤：

（1） 3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐的合成：3-羟基-1,8-萘二甲酸酐与液溴(Br₂)在1,4-二氧六环溶液中反应生成3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐；

（2） 3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-2,6-二异丙基苯酰亚胺的合成：3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐与2,6-二异丙基苯胺在冰醋酸溶液中反应生成3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-2,6-二异丙基苯酰亚胺；

（3）3-甲氧基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-2,6-二异丙基苯酰亚胺的合成：3-羟基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-2,6-二异丙基苯酰亚胺与碘甲烷在N¹,N²-二甲基甲酰胺（DMF）溶液中反应生成3-甲氧基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-2,6-二异丙基苯酰亚胺；

（4）3-甲氧基-4-硼酸脂基-1,8-萘二甲酸酐-1,8-2,6-二异丙基苯酰亚胺的合成：3-甲氧基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-2,6-二异丙基苯酰亚胺与双联频哪醇硼酸酯在1,4-二氧六环溶液中反应生成3-甲氧基-4-硼酸脂基-1,8-萘二甲酸酐-1,8-2,6-二异丙基苯酰亚胺；

（5）1,1’-联（2-甲氧基-萘-4,5-2,6-二异丙基苯酰亚胺）的合成：3-甲氧基-4-硼酸脂基-1,8-萘二甲酸酐-1,8-2,6-二异丙基苯酰亚胺与3-甲氧基-4-溴-1,8-萘二甲酸酐-1,8-2,6-二异丙基苯酰亚胺在甲苯溶液中反应生成1,1’-联（2-甲氧基-萘-4,5-2,6-二异丙基苯酰亚胺）；

（6）1,1’-联（2-羟基-萘-4,5-2,6-二异丙基苯酰亚胺）的合成：1,1’-联（2-甲氧基-萘-4,5-2,6-二异丙基苯酰亚胺）与三溴化硼在二氯甲烷（DCM）溶液中反应生成1,1’-联（2-羟基-萘-4,5-2,6-二异丙基苯酰亚胺）。