[发明专利]一种钯催化制备苯基-2-（2’-氰基苯基）乙炔类化合物的方法

说明书

本发明公开了一种钯催化制备式(Ⅳ)所示的苯基‑2‑(2’‑氰基苯基)乙炔类化合物的方法，制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯甲腈类化合物、式(Ⅱ)所示的乙炔和式(Ⅲ)所示的碘代苯类化合物，以氯化钯为催化剂，以碳酸钠为碱，以二甲基亚砜为溶剂，在氧气下充分反应反，所述的反应产物通过后处理制得苯基‑2‑(2’‑氰基苯基)乙炔类化合物。本发明方法化剂高效，符合绿色环保要求；催化体系适应性广，适用于大规模医药化工中间体生产。

技术领域

本发明属于医药化工中间体制备技术领域，具体涉及钯催化制备苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物的方法。

背景技术

苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物是一类非常重要的化工原料和合成中间体，广泛用于制造药物、合成纤维和塑料。同时苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物常用于电镀业、采矿业(提取金、银等)，制造各种树脂和合成腈类化合物。有时也用于仓库和船舱烟熏灭鼠。苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物最重要的性质是它在弱碱性介质中较稳定。因此，在肥皂、洗涤剂等产品中能够代替醛类以增加香精的稳定性。已报道的苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物制备方法主要是通过金属催化，经过多步的-CN基取代才能得到，存在反应步骤多、反应效率低和反应过程易生成剧毒氢氰酸等缺点。本方法通过采用催化效率高的氯化钯作为催化剂，多组分一锅法实现苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物的绿色制备。具有成本低廉、操作简单、安全可靠、产率优良等优点。在苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物相关的药物中间体合成工业领域具有重要的应用前景。

发明内容

针对现有技术中存在的问题，本发明目的在于在提供一种钯催化制备苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物的方法。

本发明通过以下技术方案加以实现：

所述的一种钯催化制备式(Ⅳ)所示的苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物的方法，其特征在于制备方法为：式(Ⅰ)所示的苯甲腈类化合物、式(Ⅱ)所示的乙炔和式(Ⅲ)所示的碘代苯类化合物，以金属盐为催化剂，以碳酸盐为碱，以有机溶剂为介质，在氧气下充分反应，制得目标反应产物，所述反应产物通过后处理制得苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物；所述金属盐催化剂为氯化钯，所述的碳酸盐为碳酸钠，所述的有机溶剂为二甲基亚砜；

反应式中，R¹选自下列之一：氢、甲基、二亚甲氧基；R²选自下列之一：氢、甲基、甲氧基、三氟甲基、二甲氨基、苯基。

所述的一种钯催化制备苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物的方法，其特征在于所述的苯甲腈类化合物、乙炔与碘代苯类化合物的比例为5mmol：6mmol：5mmol。

所述的一种钯催化制备苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物的方法，其特征在于所述的苯甲腈类化合物、乙炔与氯化钯的比例为5mmol：6mmol：0.5mmol。

所述的一种钯催化制备苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物的方法，其特征在于所述的苯甲腈类化合物、乙炔与碳酸钠的比例为5mmol：6mmol：10mmol。

所述的一种钯催化制备苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物的方法，其特征在于所述的苯甲腈类化合物、乙炔与溶剂二甲基亚砜的比例为5mmol：6mmol：15mL。

所述的一种钯催化制备苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物的方法，其特征在于所述的苯甲腈类化合物、乙炔与碘代苯类化合物的当量比为1:(1-1.2)：1。

所述的一种钯催化制备苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物的方法，其特征在于所述的反应在氧气气氛下进行，反应温度为100℃，反应时间为10小时。

所述的一种钯催化制备苯基-2-(2’-氰基苯基)乙炔类化合物的方法，其特征在于所述后处理的具体方法由以下步骤组成：