[发明专利]一种轴手性联芳基化合物及手性芴醇化合物的制备方法

权利要求书

1.一种轴手性联芳基化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

在氩气保护下，以芳基碘化物A、芳基溴化物B和终止试剂C为起始原料，在钯催化剂D、手性降冰片烯衍生物E、碱F的作用下，于有机溶剂G中搅拌反应直至反应结束，将反应混合物过滤、浓缩、柱层析纯化即得到如式I的轴手性联芳基化合物，

所述反应式如下：

其中：

R¹、R⁴、R⁵选自氢、芳基、杂环芳基、烷基、酯基、醛基、羧基、羟基、氨基、氰基、硝基、酰胺基、磺酰基、烷氧基、烯基、炔基或卤素；

R²选自烷基或卤素；

R³选自酯基、酰胺基、羧基、硝基；

m表示R⁴的个数，0≤m≤3；当m≥2时，两个基团可以相同也可以不同；

n表示R⁵的个数，0≤n≤3；当n≥2时，两个基团可以相同也可以不同；

终止试剂C选自烯烃、炔烃、烷基硼酸或硼酸酯、芳基硼酸或硼酸酯，生成式I化合物中的T为与C对应的烯基、炔基、烷基、芳基；

Ar¹和Ar²为芳烃或杂环芳烃；

所述钯催化剂D为Pd(OAc)₂；

所述手性降冰片烯衍生物E为(1S, 4R)-2-降冰片烯-2-甲酸乙酯；

所述碱F选自碳酸钾、碳酸钠、磷酸三钾；

所述溶剂G选自乙腈、乙二醇二甲醚、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,4-二氧六烷、甲苯。

2.一种手性芴醇化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：

在氩气保护下，以芳基碘化物A和芳基溴化物B为起始原料，在钯催化剂D、膦配体H、手性降冰片烯衍生物E、碱F的作用下，于有机溶剂G中搅拌反应至反应结束，将反应混合物过滤、浓缩、柱层析纯化即得到如式II的手性芴醇化合物；

反应式如下：

其中：

R¹、R⁴、R⁵选自芳基、杂环芳基、烷基、酯基、醛基、羧基、羟基、氨基、氰基、硝基、酰胺基、磺酰基、烷氧基、烯基、炔基、卤素中的一种或几种；

R²选自烷基或卤素；

R³选自烷基或芳基；

m表示R⁴的个数，0≤m≤3，当m≥2时，两个基团可以相同也可以不同；

n表示R⁵的个数，0≤n≤3，当n≥2时，两个基团可以相同也可以不同；

Ar¹和Ar²为芳烃或杂环芳烃；

所述钯催化剂D为Pd(OAc)₂；

所述手性降冰片烯衍生物E为(1S, 4R)-2-降冰片烯-2-甲酸乙酯；

所述碱F选自碳酸钾、碳酸钠、磷酸三钾；

所述溶剂G选自乙腈、乙二醇二甲醚、四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、1,4-二氧六烷、甲苯；

所述膦配体H为三(2-呋喃基)膦。