[发明专利]吲哚并[3,2,1-kl]吩噁嗪化合物、其制备方法与应用以及电子器件有效

专利信息
申请号: 202010626995.8 申请日: 2020-07-02
公开(公告)号: CN111704624B 公开(公告)日: 2023-04-04
发明(设计)人: 廖良生;蒋佐权;朱向东 申请(专利权)人: 苏州大学
主分类号: C07D498/06 分类号: C07D498/06;C07D519/00;C09K11/06;H10K85/10;H10K85/60;H10K50/15;H10K30/10;H10K10/46
代理公司: 苏州谨和知识产权代理事务所(特殊普通合伙) 32295 代理人: 叶栋
地址: 215104 *** 国省代码: 江苏;32
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摘要:
搜索关键词: 吲哚 kl 吩噁嗪 化合物 制备 方法 应用 以及 电子器件
【说明书】:

发明提供一种吲哚并[3,2,1‑kl]吩噁嗪化合物、其应用以及电子器件。本发明的吲哚并[3,2,1‑kl]吩噁嗪化合物通过引入吲哚并[3,2,1‑kl]吩噁嗪的刚性结构,其的成膜性和热稳定性优异,可用于制备有机电致发光器件、钙钛矿太阳能电池、有机场效应晶体管和有机太阳能电池。另外,本发明的吲哚并[3,2,1‑kl]吩噁嗪化合物可以作为空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子阻挡层、空穴阻挡层或电子传输层的构成材料,能够降低驱动电压,提高效率、亮度和寿命等。更为重要的是,本发明的吲哚并[3,2,1‑kl]吩噁嗪化合物具有非常良好的平面性,因此可以高效地传输载流子,从而是构建空穴传输材料的理想骨架。本发明的吲哚并[3,2,1‑kl]吩噁嗪化合物的制备方法简单,原料易得,能够满足工业化的发展需求。

技术领域

本发明涉及一种吲哚并[3,2,1-kl]吩噁嗪化合物、其应用以及电子器件,属于有机光电材料技术领域。

背景技术

自2009年以来,钙钛矿太阳能电池(PeSC)因其宽而强的吸收带、长的激子扩散距离、较高的光电转换效率而备受关注并发展迅猛。目前基于溶液法制备的钙钛矿电池器件的能量转换效率已经突破24%并且在大气环境中稳定工作的时间已经超过1000小时,这些结果充分展示出钙钛矿太阳能电池的巨大潜力。

钙钛矿电池的结构主要包括活性层(钙钛矿层)、空穴传输层和电子传输层。空穴传输层起到对空穴抽取和传输并抑制载流子复合的作用。一个性能优异的空穴传输层需要具有合适的能级、较高的空穴传输能力和较好的热稳定性。常用的有机空穴传输材料包括螺芴类衍生物、芘类衍生物、导电聚合物。然而这些常用的空穴传输材料通常具有较复杂的合成及提纯步骤具有较高的成本从而增加了商业成本。目前,吲哚并[3,2,1-kl]吩噁嗪化合物由于其简单的合成步骤,优异的化学性质,已经在有机发光二极管、染料敏化太阳能电池等领域被报道。为了进一步从空穴传输材料的角度提高钙钛矿太阳能电池的效率并且降低电池的成本,我们以吲哚并[3,2,1-kl]吩噁嗪这一化学结构为核,通过引入给电子基团修饰,得到了一系列可以作为空穴传输材料的吲哚并[3,2,1-kl]吩噁嗪化合物。

发明内容

本发明的目的在于提供一系列新型的可作为发光材料、电子传输材料、电子阻挡材料、空穴注入材料或空穴阻挡材料的吲哚并[3,2,1-kl]吩噁嗪化合物,及其在制备有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机太阳能电池和钙钛矿太阳能电池中的应用。该类吲哚并[3,2,1-kl]吩噁嗪化合物由于具有简便的合成及提纯步骤,并且因为具有匹配的能级、较高的空穴迁移率,从而应用在有机电致发光器件、有机场效应晶体管、有机太阳能电池或钙钛矿太阳能电池中具有较高的电子器件效率。

为达到上述目的,本发明提供如下技术方案:一种吲哚并[3,2,1-kl]吩噁嗪化合物,为包含以下通式(1)表示的化合物:

其中,R1、R2和R3各自独立地选自氰基,或任选被一个或多个R1取代的、具有6至30个碳原子的芳香族烃基,或任选被一个或多个R1取代的、具有5至30个碳原子的芳香族杂环基中的一个或多个;

Z表示CR1或者N;

R1表示氢原子、氘原子、氟原子、氯原子、溴原子、碘原子、氰基、NO2、N(R2)2、OR2、SR2、C(=O)R2、P(=O)R2、Si(R2)3、取代或未取代的具有1至20个碳原子的烷基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的烯基、取代或未取代的具有2至20个碳原子的炔基、取代或未取代的具有6至40个碳原子的芳香族烃基、或取代或未取代的具有5至40个碳原子的芳香族杂环基中的一个或多个;

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