[发明专利]无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物及制备方法

说明书

本发明提供了一种无金属催化合成的咪唑并[1,5‑a]喹喔啉‑4(5H)‑酮类化合物及制备方法，将2(1H)‑喹喔啉酮、N‑芳基甘氨酸作为反应底物溶解在乙醇溶剂中，然后加入g‑C₃N₄催化剂，在可见光照射下室温反应1.5 h后，经过柱层析分离得到无金属催化合成的咪唑并[1,5‑a]喹喔啉‑4(5H)‑酮类化合物。本发明首次提供了一种以廉价易得的2(1H)‑喹喔啉酮和N‑芳基甘氨酸类化合物作为起始原料，g‑C₃N₄作为无金属非均相催化剂催化合成目标化合物的新方法。该方法具有反应条件温和、操作简单，催化剂可回收，反应时间短等优势；因此本发明中的无金属非均相催化体系展现了巨大的潜在应用价值。

技术领域

本发明涉及化学合成领域，具体涉及一种无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物及制备方法。

背景技术

2(1H)-喹喔啉酮类化合物具有独特的物理、化学及生物活性，广泛存在于生物活性分子，天然产物以及药物分子中，对2(1H)-喹喔啉酮及其衍生物合成方法及性能的研究是化学、药学、材料学家等共同关注的研究热点。近年来，2(1H)-喹喔啉酮C3位的C-H官能团化得到了广泛深入的研究，主要包括烷基化，烷氧羰基化，苄基化，酰化，芳基化，胺化，三氟甲基化，硫化，膦酰化等。如上所述，2(1H)-喹喔啉酮化合物一般发生C3位置的氧化偶联反应，同时该类反应常常受限于过量的氧化剂，高温等严苛的反应条件。因而，开发经济环保，快速高效合成2(1H)-喹喔啉酮类化合物的新方法仍具有重要的研究意义与应用前景。

另一方面，氨基酸作为廉价易得的基础化学品，广泛应用于化学合成及其脱羧功能化构建有价值的碳-碳键。因此，将氨基酸基元引入到2(1H)-喹喔啉酮骨架分子中对发展潜在的药用价值具有重要的意义。

发明内容

本发明提出了一种无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物及制备方法，是一种简便、高效的非均相催化剂催化的可见光光催化反应，以2(1H)-喹喔啉酮和N-芳基甘氨酸为原料，在温和的反应条件下发生环化反应以制备无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物。

实现本发明的技术方案是：

一种无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物，结构式如下：

，

其中R¹为甲基、乙基、烯丙基、丙炔基、酯基或苄基；R²为甲基、氟或氯；R³为甲基或氟。

所述的无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物的制备方法，步骤如下：将2(1H)-喹喔啉酮、N-芳基甘氨酸和乙醇加入到反应管中，随后加入催化剂，在可见光照射下搅拌反应结束后，经减压蒸去溶剂，柱层析分离得到无金属催化合成的咪唑并[1,5-a]喹喔啉-4(5H)-酮类化合物。

所述2(1H)-喹喔啉酮的结构式如下：，其中R¹为甲基、乙基、烯丙基、丙炔基、酯基或苄基；R²为甲基、氟或氯。

所述N-芳基甘氨酸的结构式如下：，其中R³为甲基或氟。

所述光催化剂为g-C₃N₄。

所述2(1H)-喹喔啉酮、N-芳基甘氨酸的摩尔比为1:2.5，每摩尔2(1H)-喹喔啉酮使用催化剂30 g。

所述搅拌反应温度为室温，反应时间为1.5h。

本发明所述制备方法的反应通式如下：