[发明专利]一种基于1,8-萘二酰亚胺的二硫醚类化合物及其制备方法和应用在审

专利信息
申请号: 202010643956.9 申请日: 2020-07-07
公开(公告)号: CN111646944A 公开(公告)日: 2020-09-11
发明(设计)人: 陈宝泉;徐路;池春兰;刘洋;栗俊婕 申请(专利权)人: 天津理工大学
主分类号: C07D221/14 分类号: C07D221/14;A61P35/00;A61K31/473
代理公司: 天津耀达律师事务所 12223 代理人: 张耀
地址: 300384 *** 国省代码: 天津;12
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摘要:
搜索关键词: 一种 基于 萘二酰 亚胺 二硫醚类 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种基于1,8-萘二酰亚胺的二硫醚类化合物,其特征在于,化学结构式如下所示:

结构式中:R1为C1-6烷基、C3-8环烷基或C5-14的芳香环基团,其中芳香环基团可被1-3个羟基、硝基、卤素原子、氰基、C1-6烷氧基或C1-6烷基的基团所取代,或被C1-6烷基、C1-6烷基磺酰基和C1-6烷基羰基中的一个或两个基团取代的氨基所取代;R2包括但不限于羟基、氨基、硝基、卤素原子、取代氨基、烷氧基、烷硫基;所述卤素原子为氟、氯、溴或碘原子。

2.如权利要求1所述基于1,8-萘二酰亚胺的二硫醚类化合物的制备方法,以乙醇和二氯甲烷为溶剂,在缚酸剂存在下,通过含有巯基的1,8-萘二酰亚胺类化合物与巯基异硫脲盐酸盐类化合物进行反应制备,步骤如下:

1)将2-(2-巯基苯基)-1H-苯并异喹啉-1,3(2H)-二酮、巯基异硫脲盐酸盐类化合物溶于乙醇和二氯甲烷混合溶剂并搅拌均匀,在0-5℃下滴入缚酸剂水溶液,搅拌反应1-2h,得到反应液;

2)将上述反应液加水和二氯甲烷,经萃取得有机相,然后经浓缩、冷却,析出固体,再经硅胶柱层析提纯制得目标物。

3.根据权利要求2所述基于1,8-萘二酰亚胺的二硫醚类化合物的制备方法,其特征在于:所述巯基异硫脲盐酸盐类化合物为正丁巯基异硫脲盐酸盐、异丁巯基异硫脲盐酸盐、仲丁巯基异硫脲盐酸盐。

4.根据权利要求2所述基于1,8-萘二酰亚胺的二硫醚类化合物的制备方法,其特征在于:所述缚酸剂为碳酸氢钠、无水乙酸钠、吡啶或哌啶。

5.根据权利要求2所述基于1,8-萘二酰亚胺的二硫醚类化合物的制备方法,其特征在于:所述巯基异硫脲盐酸盐类化合物与2-(2-巯基苯基)-1H-苯并异喹啉-1,3(2H)-二酮的摩尔比为1-1.4:1;2-(2-巯基苯基)-1H-苯并异喹啉-1,3(2H)-二酮与溶剂的用量比为1mmol:5-10ml;缚酸剂与巯基异硫脲盐酸盐类化合物的用量摩尔比为1.2-1.7:1。

6.如权利要求1所述的基于1,8-萘二酰亚胺的二硫醚类化合物的应用,其特征在于:所述的化合物用于制备抗人体宫颈癌细胞Hela和人体肝癌细胞SMMC-7721的药物。

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