[发明专利]一种手性含氮杂芳环化合物的催化不对称合成方法

权利要求书

1.一种手性含氮杂芳环化合物的催化不对称合成方法，其特征在于以手性联萘酚衍生物为催化剂，在有机溶剂及添加剂存在下，式III所示的有机烯基硼试剂对式I或II所示的β-烯基取代的含氮杂芳基类化合物进行不对称1,4-加成反应，生成如式IV或V所示的含有一个手性中心的β-烯基取代的含氮杂环芳环化合物，反应式如下：

X选自下列之一：O、S或N；当X选自N时，X上还接有保护基，保护基为Cbz、Boc、Tos、Fmoc、Phth、Suc、PMB、DMB、PMP、Bn、TFA、Trt或Ns基团；

[B]为BF₃K、B(OH)₂或B(pin)，优选为BF₃K；

式I和式IV中，苯环上的H被取代基R¹单取代或多取代，n为1～4的整数，表示苯环上取代基R¹的个数，苯环上不同取代位置上的取代基R¹相同或者不同；

式II和式V中，含氮杂环上的H被取代基R¹单取代或二取代，n为1～2的整数，表示含氮杂环上取代基R¹的个数，含氮杂环上不同取代位置上的取代基R相同或者不同；

式I、II、IV、V中，所述R¹取代基为H、卤素、C₁～C₁₀烷基、C₁～C₅烷氧基或C₆～C₃₀芳基；其中R¹中，所述的卤素优选为氟、氯或溴；所述的C₁～C₁₀烷基优选为C₁～C₆烷基；所述的C₁～C₅烷氧基优选为甲氧基或乙氧基；所述的C₆～C₃₀芳基优选为C₆～C₁₈的芳基；

R²选自下列之一：C₁～C₁₀烷基、C₁～C₁₂酯基、C₈～C₁₂芳基炔、C₆～C₃₀芳基、具有1-3个选自N、S和O的杂原子的C₃～C₁₂杂芳基；其中R²中，所述的C₁～C₁₀烷基优选为C₁～C₈烷基；所述的C₁～C₁₂酯基优选为C₁～C₄酯基；所述的C₈～C₁₂芳基炔优选为C₈～C₁₀芳基炔；所述的C₆～C₃₀芳基优选为C₆～C₂₄的芳基；所述的具有1-3个选自N、S和O的杂原子的C₃～C₁₂杂芳基优选为含有1个选自N、S和O的杂原子的C₃～C₁₀杂芳基；

R³选自下列之一：C₃～C₁₀烷基、C₃～C₁₀卤代烷基、C₃～C₈环烷烃基或环烯烃基、C₆～C₂₀芳基、具有1-3个选自N、S和O的杂原子的C₃～C₁₀杂芳基；其中R³中，所述的C₃～C₁₀烷基优选为C₃～C₆烷基；C₃～C₁₀卤代烷基优选为C₃～C₆卤代烷基；所述的C₃～C₈环烷烃基或环烯烃基优选为C₃～C₆环烷烃基或环烯烃基；所述的C₆～C₂₀芳基优选为C₆～C₁₈芳基；所述的具有1-3个选自N、S和O的杂原子的C₃～C₁₀杂芳基优选为含一个或者两个氧或硫杂原子的C₃～C₈杂芳基。