[发明专利]双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物及其制备方法和应用有效

专利信息
申请号: 202010665468.8 申请日: 2020-07-11
公开(公告)号: CN111892643B 公开(公告)日: 2022-07-08
发明(设计)人: 高文霞;冯欣;吴华悦;刘妙昌;周云兵;黄小波 申请(专利权)人: 温州大学
主分类号: C07K5/103 分类号: C07K5/103;C07K1/02;C07K1/107;C09K11/06;B01J13/00;G01N21/64
代理公司: 温州名创知识产权代理有限公司 33258 代理人: 陈加利
地址: 325000 浙江省温州市瓯*** 国省代码: 浙江;33
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摘要:
搜索关键词: 双甘肽类铜 离子 凝胶 荧光 探针 化合物 及其 制备 方法 应用
【权利要求书】:

1.一种双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物,其特征在于其化学结构式如式(1)所示:

(1)。

2.一种如权利要求1所述的双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:

①将式(2)所示的2-氨基-N-(2-(((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)乙酰胺、式(3)所示的(叔丁氧羰基)甘氨酰甘氨酸、DCC、DMAP,在DMF溶剂中混合,室温下搅拌反应,所得反应液a后处理制得如式(4)所示的化合物C24H36BN5O8;

②将步骤①制得的式(4)所示的化合物溶于二氯甲烷溶剂中,再加入三氟乙酸,反应15-30 h,反应完毕后所得反应液b后处理制得如式(5)所示的化合物;

③将步骤②制备的式(5)所示的化合物溶于DMF溶剂中,将式(6)所示的化合物溶于DMF溶剂中,混合后加入DCC、DMAP,反应,所得反应液c后处理制得权利要求1中如式(1)所示的化合物,即为双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物;

3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤①中所述式(2)、(3)所示的化合物、DCC、DMAP的物质的量之比为1.0:1.0:1.2:1.2。

4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤③中所述式(5)、(6)所示的化合物、DCC、DMAP的物质的量之比为3.5:1.0:3.5:3.5。

5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述的步骤①中,所述反应液a后处理方法为:反应液a减压抽滤,滤液蒸除溶剂后加入乙酸乙酯超声,减压抽滤,滤饼用乙醇、乙酸乙酯多次洗涤干燥制得如式(4)所示的化合物,所述步骤②)中,所述反应液b后处理方法为:反应液b蒸除溶剂三氟乙酸与氯仿,加入少量乙腈超声,减压抽滤,滤饼用乙酸乙酯洗涤多次,干燥制得如式(5)所示的化合物,所述步骤③中,所述反应液c后处理方法为:反应液c减压抽滤,滤液蒸除溶剂后加入乙酸乙酯超声,减压抽滤,滤饼用乙醇、乙酸乙酯多次洗涤干燥制得权利要求1中如式(1)所示的化合物。

6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:

所述步骤①中,所述DMF溶剂的体积用量以式(2)所示的化合物的质量计为75~80 mL/g;

所述步骤②中,所述二氯甲烷溶剂的体积用量以式(4)所示的化合物的质量计为20~30mL/g;所述三氟乙酸的体积用量以式(4)所示的化合物的质量计为24~36 mL/g;

所述步骤③中,所述DMF溶剂的体积用量通常以式(5)所示的化合物的质量计为55~60mL/g。

7.一种如权利要求1所述的化合物的应用,其特征在于:将该式(1)所示的化合物作为制备特异性Cu2+敏感的有机凝胶的凝胶剂。

8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于:将如式(1)所示的化合物加入有机溶剂中,密封加热至90℃完全溶解,然后静置冷却至室温,制成特异性Cu2+敏感的有机凝胶。

9.一种利用如权利要求1所述的化合物制备得到的特异性Cu2+敏感的有机凝胶,所述有机凝胶以权利要求1中式(1)所示的化合物作为制备特异性Cu2+敏感的有机凝胶的凝胶剂。

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