[发明专利]双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物及其制备方法和应用有效
申请号: | 202010665468.8 | 申请日: | 2020-07-11 |
公开(公告)号: | CN111892643B | 公开(公告)日: | 2022-07-08 |
发明(设计)人: | 高文霞;冯欣;吴华悦;刘妙昌;周云兵;黄小波 | 申请(专利权)人: | 温州大学 |
主分类号: | C07K5/103 | 分类号: | C07K5/103;C07K1/02;C07K1/107;C09K11/06;B01J13/00;G01N21/64 |
代理公司: | 温州名创知识产权代理有限公司 33258 | 代理人: | 陈加利 |
地址: | 325000 浙江省温州市瓯*** | 国省代码: | 浙江;33 |
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摘要: | |||
搜索关键词: | 双甘肽类铜 离子 凝胶 荧光 探针 化合物 及其 制备 方法 应用 | ||
1.一种双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物,其特征在于其化学结构式如式(1)所示:
(1)。
2.一种如权利要求1所述的双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物的制备方法,其特征在于包括以下步骤:
①将式(2)所示的2-氨基-N-(2-(((3-(5,5-二甲基-1,3,2-二氧杂硼烷-2-基)苯基)氨基)-2-氧乙基)乙酰胺、式(3)所示的(叔丁氧羰基)甘氨酰甘氨酸、DCC、DMAP,在DMF溶剂中混合,室温下搅拌反应,所得反应液a后处理制得如式(4)所示的化合物C24H36BN5O8;
;
②将步骤①制得的式(4)所示的化合物溶于二氯甲烷溶剂中,再加入三氟乙酸,反应15-30 h,反应完毕后所得反应液b后处理制得如式(5)所示的化合物;
;
③将步骤②制备的式(5)所示的化合物溶于DMF溶剂中,将式(6)所示的化合物溶于DMF溶剂中,混合后加入DCC、DMAP,反应,所得反应液c后处理制得权利要求1中如式(1)所示的化合物,即为双甘肽类铜离子凝胶荧光探针化合物;
。
3.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:步骤①中所述式(2)、(3)所示的化合物、DCC、DMAP的物质的量之比为1.0:1.0:1.2:1.2。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于:步骤③中所述式(5)、(6)所示的化合物、DCC、DMAP的物质的量之比为3.5:1.0:3.5:3.5。
5.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:所述的步骤①中,所述反应液a后处理方法为:反应液a减压抽滤,滤液蒸除溶剂后加入乙酸乙酯超声,减压抽滤,滤饼用乙醇、乙酸乙酯多次洗涤干燥制得如式(4)所示的化合物,所述步骤②)中,所述反应液b后处理方法为:反应液b蒸除溶剂三氟乙酸与氯仿,加入少量乙腈超声,减压抽滤,滤饼用乙酸乙酯洗涤多次,干燥制得如式(5)所示的化合物,所述步骤③中,所述反应液c后处理方法为:反应液c减压抽滤,滤液蒸除溶剂后加入乙酸乙酯超声,减压抽滤,滤饼用乙醇、乙酸乙酯多次洗涤干燥制得权利要求1中如式(1)所示的化合物。
6.根据权利要求2所述的制备方法,其特征在于:
所述步骤①中,所述DMF溶剂的体积用量以式(2)所示的化合物的质量计为75~80 mL/g;
所述步骤②中,所述二氯甲烷溶剂的体积用量以式(4)所示的化合物的质量计为20~30mL/g;所述三氟乙酸的体积用量以式(4)所示的化合物的质量计为24~36 mL/g;
所述步骤③中,所述DMF溶剂的体积用量通常以式(5)所示的化合物的质量计为55~60mL/g。
7.一种如权利要求1所述的化合物的应用,其特征在于:将该式(1)所示的化合物作为制备特异性Cu2+敏感的有机凝胶的凝胶剂。
8.根据权利要求7所述的应用,其特征在于:将如式(1)所示的化合物加入有机溶剂中,密封加热至90℃完全溶解,然后静置冷却至室温,制成特异性Cu2+敏感的有机凝胶。
9.一种利用如权利要求1所述的化合物制备得到的特异性Cu2+敏感的有机凝胶,所述有机凝胶以权利要求1中式(1)所示的化合物作为制备特异性Cu2+敏感的有机凝胶的凝胶剂。
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